(4S,5R,6S,8S)-8-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4-ethyl-2,2-dimethyl-10-methylidene-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-6-ol | 383125-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S,8S)-8-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4-ethyl-2,2-dimethyl-10-methylidene-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-6-ol
• CAS: 383125-16-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅Si
• 分子量: 552.827
• InChiKey: QWPNBJSIQRSNGC-XRHMCOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S,8S)-8-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4-ethyl-2,2-dimethyl-10-methylidene-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-6-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-luminacin C₁
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5R,6S,8S)-8-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-4-ethyl-2,2-dimethyl-10-methylidene-1,3,9-trioxaspiro[4.5]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4