3,6-di-O-acetyl-D-glucal | 63914-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-D-glucal
• 英文别名: 3,6-di-O-acetylglucal；((2R,3S,4R)-4-Acetoxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63914-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: KMXKCQQJJNRDFI-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 、 四丁基碘化铵 、 四丁基硝酸铵 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 L-cystenine N-glycyl (N-fluorenemethoxycarbonyl) methyl ester 2-deoxy-2-nitro-3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-4-O-(tri-isopropylsilyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性有机催化接力糖基化合成 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00859
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到3,6-di-O-acetyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4

文献信息

• Unsaturatd sugar compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05496930A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A process for highly regioselective esterification and ester cleavage on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases, and products which can be prepared by this process. Highly regioselective esterifications and ester cleavages can be carried out on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases. Lipases from microorganisms or from the pancreas and liver of animals are preferably used.

  利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性的酯化和酯裂解的方法，以及可以通过该方法制备的产品。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性的酯化和酯裂解。
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR ANALYSIS OF METABOLISM OF GLYCOLYSIS INHIBITORS PRODRUGS AND SYNTHESIS METHODS THEREFORE<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR L'ANALYSE DU MÉTABOLISME D'INHIBITEURS DE GLYCOLYSE ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：DERMIN SP Z O O

  公开号：WO2020035782A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to compounds according to structure (I) whereby one of R1 to R3 is -OCOCD3 and the other two are either hydroxyl or OAc, their synthesis and their use in for the analysis of the metabolism of glycolysis inhibitors.

  本发明涉及具有结构(I)的化合物，其中R1至R3中的一个为-OCOCD3，其余两个为羟基或OAc，以及它们的合成及其在分析糖酵解抑制剂代谢中的应用。
• Hydrogen bond activated glycosylation under mild conditions
  作者：Ke Xiao、Yongxin Hu、Yongyong Wan、XinXin Li、Qin Nie、Hao Yan、Liming Wang、Jinxi Liao、Deyong Liu、Yuanhong Tu、Jiansong Sun、Jeroen D. C. Codée、Qingju Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05772c

  日期：——

  Benefitting from the mild reaction conditions, this new hydrogen bond-mediated glycosylation system in combination with a hydrogen bond-mediated aglycon delivery system provides a reliable method for the synthesis of challenging phenolic glycosides. In addition, a chemoselective glycosylation procedure was developed using different imidate donors (trichloroacetimidates, N-phenyl trifluoroacetimidates, N-4-nitrophenyl

  在这里，我们报告了一种新的糖基化系统，用于使用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺 (PTFAI) 供体和带电的硫脲氢键供体催化剂高效和立体选择性地形成糖苷键。糖基化方案具有广泛的底物范围、可控的立体选择性、良好至极好的产率和异常温和的催化条件。得益于温和的反应条件，这种新的氢键介导的糖基化系统与氢键介导的糖苷配基递送系统相结合，为合成具有挑战性的酚苷提供了可靠的方法。此外，使用不同的酰亚胺供体（三氯乙酰亚胺，N-苯基三氟乙酰亚胺酯、N -4-硝基苯基三氟乙酰亚胺酯、苯并恶唑基亚胺酸酯和 6-硝基-苯并噻唑基亚胺酸酯），并通过新的一锅单催化剂策略应用于三糖合成。
• Solid-surface activated recombinant Rhizopous oryzae lipase expressed in Pichia pastoris and chemically modified variants as efficient catalysts in the synthesis of hydroxy monodeprotected glycals
  作者：Marco Filice、Marta Molina、M. Dolors Benaiges、Olga Abian、Francisco Valero、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/c7cy00255f

  日期：——

  properties between immobilized enzymes, with ROLpp being the most active, specific and regioselective heterogeneous biocatalyst in the hydrolysis of lactal hexaacetate. Immobilized ROLpp was 8 times more active, and more specific than immobilized ROLsigma, with excellent regioselectivity (monodeprotection in 3-OH, >99% yield). Solid-phase chemical modification of the N-terminus of immobilized ROLpp was attempted

  将巴斯德毕赤酵母中表达的米根霉的脂肪酶（ROL pp）选择性地固定在辛基-琼脂糖上，固定了开放的和活性的构象。将该酶与商品酶（ROL sigma）进行了比较，在两种情况下均选择性吸附了32 kDa的独特酶。两种脂肪酶的N末端肽序列的微小差异似乎都与固相支持物上的酶固定有关，从而影响了活性位点的结构。这种现象导致固定化酶之间的催化性能有很大差异，其中ROL pp是六乙酸乳酸酯水解中最活跃，特异性和区域选择性最高的异质生物催化剂。固定式ROL pp具有比固定的ROL sigma高8倍的活性和特异性，具有出色的区域选择性（3-OH的单核苷酸保护，> 99％的产率）。尝试对固定的ROL pp的N端进行固相化学修饰，因为在三乙酸葡聚糖的水解过程中获得了中等程度的结果。引入了不同的生物分子，并评估了该反应中的酶催化性能。用聚羧化肽（pA）修饰ROL pp可改善酶的活性，特异性和区域选择性，主要产生3-
• Cooperative Bifurcated Chalcogen Bonding and Hydrogen Bonding as Stereocontrolling Elements for Selective Strain-Release Septanosylation
  作者：Wenpeng Ma、Jan-Lukas Kirchhoff、Carsten Strohmann、Bastian Grabe、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.3c06984

  日期：2023.12.13

  synthesis. In particular, there has been significant recent interest in the harnessing of unconventional NCIs to surmount difficult selectivity challenges in glycosylations. Herein, we disclose the exploitation of an unconventional bifurcated chalcogen bonding and hydrogen bonding (HB) network, which paves the way for a robust catalytic strategy into biologically useful seven-membered ring sugars. Through

  非共价相互作用（NCI）的利用正在成为解决合成中广泛的立体选择性挑战的重要手段。特别是，最近人们对利用非常规 NCI 来克服糖基化中困难的选择性挑战产生了浓厚的兴趣。在此，我们公开了一种非常规分叉硫族键合和氢键合（HB）网络的开发，这为生物上有用的七元环糖的稳健催化策略铺平了道路。通过13 C 核磁共振 (NMR) 原位监测、NMR 滴定实验和密度泛函理论 (DFT) 建模，我们提出了由分叉硫族键合机制组成的多个官能团的显着同时激活HB激活。值得注意的是，安装在糖基供体上的酯部分对于建立用于立体控制的假定三元复合物至关重要。通过13 C 动力学同位素效应和动力学研究，我们的数据证实了解离的 S N i 型机制构成了优异的 α 选择性的立体控制基础。