(3S,4S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxypropyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-one | 383125-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxypropyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 383125-17-5
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 604.859
• InChiKey: NOARYRASPZEHMH-RAVRDVATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxypropyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6S,8S)-8-Benzyloxy-6-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-butyl]-2-ethyl-1,5-dioxa-spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-D-glucal 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S,6S)-6-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3-hydroxy-3-[(1S)-1-hydroxypropyl]-4-phenylmethoxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  发光素C 1和C 2的第一个全合成和绝对结构的建立

  摘要：

  新型的血管生成抑制剂Luminacins C 1和C 2（1和2）已从碳水化合物中合成。1和2的相关性确认了它们的结构仅在C1''处不同，并建立了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01657-4