小堆心菊素C | 63569-07-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 小堆心菊素C
• 英文名称: 11α,13-dihydrohelenalin tiglinate
• 英文别名: 11α,13-dihydrohelenalintiglinate；6-O-tigloyl-11,13-dihydrohelenalin；microhelenalin C；microhelenin C；EBSC-26D；11α,13-Dihydrohelenalin-tiglat；[(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 63569-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: KUPPZVXLWANEJJ-YFVRYKHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Microhelenin C 是一种从中草药 Helenium microcephalum 提取的倍半萜内酯，展现出显著的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  小堆心菊素C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以36 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XXXVI：倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和小脑Helenium的培林脂的结构解析。

  摘要：

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690916
• 作为产物：
  描述：

  心菊内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 小堆心菊素C
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XXXVI：倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和小脑Helenium的培林脂的结构解析。

  摘要：

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690916

文献信息

• On the Stability of Sesquiterpene Lactones in the Officinal Arnica Tincture of the German Pharmacopoeia¹
  作者：Thomas J. Schmidt、Uwe Matthiesen、Günter Willuhn

  DOI：10.1055/s-2000-8635

  日期：2000.10

  An investigation of sesquiterpene lactone content in Arnica tincture (German Pharmacopoeia) after storage for three years at different temperatures (+ 4, + 25 and + 30 °C) was carried out by GC and GC-MS analysis. A decrease (13, 32 and 37 %, respectively) in the content of the main active compounds in this preparation, 11α,13-dihydrohelenalin esters, correlating with storage temperature was found. This change was shown to be caused by addition of ethanol to the cyclopentenone structure of these molecules leading to 2-ethoxy-2,3,11,13-tetrahydrohelenalin derivatives.

  通过气相色谱和气相色谱-质谱分析，对山金车酊（德国药典）在不同温度（+4、+25和+30°C）下存放三年后的倍半萜内酯含量进行了调查。研究发现，该制剂中主要活性成分11α,13-二氢海伦宁酯的含量分别下降了13%、32%和37%，这与存放温度有关。这种变化是由于在这些分子的环戊烯酮结构中添加了乙醇，导致形成2-乙氧基-2,3,11,13-四氢海伦宁衍生物。
• Antitumor Agents XXXVI: Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones Microhelenins-A, B, and C, Microlenin Acetate, and Plenolin from Helenium microcephalum
  作者：Yasuhiro Imakura、Kuo-Hsiung Lee、Donald Sims、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Hiroshi Furukawa、Masataka Itoigawa、Kazue Yonaha

  DOI：10.1002/jps.2600690916

  日期：1980.9

  The antitumor sesquiterpene lactones microhelenins-A, B, and C, microlenin acetate, and plenolin were isolated from Helenium microcephalum. The structures and stereochemistry of these lactones were determined by physical methods as well as by chemical transformations and correlations. Microlenin acetate appears to be the first novel dimeric sesquiterpene lactone demonstrated to have significant antileukemic

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。