(1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one | 313548-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one
• 英文别名: (1R,2S,4S,8S,9R,11S,12S,13R,15R)-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-6,6-dimethyl-5,7,10-trioxahexacyclo[7.6.0.02,12.02,13.04,8.011,15]pentadecan-3-one
• CAS: 313548-01-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: MMXSQLUUCHFJIB-RSWRHYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4-[hydroxy(phenyl)methyl]-4,5-(O-isopropylidenedioxy)tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082