Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al | 16633-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al
• 英文别名: (5S,9S,10S)-labda-8(17),13-diene-15-al；(E/Z)-copalal；(5S,9S,10S)-labda-8(17),13-dien-15-al；labda-8(17),13-dien-15-al；(Z)-u. (E)-Labda-8(17),13-dien-15-al；(5S,9R,10S)-labda-8(17),13-dienal；labda-8(20),13ξ-dien-15-al；(Z)-labda-8-(17)dien-15-al；5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enal
• CAS: 16633-27-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: QZIWEZUJYZIRFB-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (4aS,4bS,7R,8R,8aS,10aS)-8-(3-Chloro-propyl)-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-tetradecahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a021
• 作为产物：
  描述：

  13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以90%的产率得到Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Manool. Tri- and Tetracyclic Norditerpenoids with in Vitro Activity against Plasmodium falciparum

  摘要：

  The known 17-norisopimar-15-ene-8 beta,13 beta-diol (5) and five new semisynthetic norditerpenoids, ethyl 17-norabiet-13(15)-E-en-8 beta-ol-16-oate (6), ethyl 17-norabiet-13(15)-Z-en-8 beta-ol-16-oate (7), 17-norpimaran-13 alpha-ethoxy-8,16-olactone (8), 17-norisopimarane-8 beta,15-diol (9), and 17-norarabiet-13(15)-ene-8 beta,16-diol (10), were prepared from manool (11). Standard spectroscopic data including X-ray crystal analysis were used to determine the structures of 5-10. All five compounds exhibited in vitro antiplasmodial activity against the malarial parasite Plasmodium falciparum at varying mu g mL(-1) concentrations.

  DOI：

  10.1021/np0701071

文献信息

• Stereochemistry of the Cyclization-Rearrangement of (+)-Copalyl Diphosphate to (−)-Abietadiene Catalyzed by Recombinant Abietadiene Synthase from <i>Abies grandis</i>
  作者：Matthew M. Ravn、Robert M. Coates、Janice E. Flory、Reuben J. Peters、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ol991230p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Syntheses and enzymatic cyclizations of 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate (8a), (15R)-[15-2H1] 8b, and (15R,17E)-[15-3H1,17-2H1] copalyl diphosphate ([2H,3H] 2) catalyzed by recombinant abietadiene synthase (rAS) gave 17-nor manoyl oxide (9a), (16E)-[16-2H1] 9b, and (15S,16R)-[16-2H1,16-3H1] abietadiene ([2H1,3H1] 4), respectively. These and other results indicate that

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。
• Semisynthesis of labdane diterpene metabolites from the nudibranch Pleurobranchaea meckelii
  作者：Albert W.W. van Wyk、Michael T. Davies-Coleman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.039

  日期：2007.12

  Two isomeric labdane aldehyde metabolites (1 and 2), first isolated from the skin of the Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii, were synthesized in six steps from manool in 19 and 6% overall isolated yields, respectively.

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。
• Stereoselective synthesis of the noval marine diterpene (+)-isoagatholactone
  作者：Paulo M. Imamura、Manuel González Sierra、Edmundo A. Rúveda

  DOI：10.1039/c39810000734

  日期：——

  The synthesis of (+)-isoagatholactone (1) from (+)-manool (4)via the key intermediate ent-methyl isocopalate (2) is described.

  描述了由（+）-manool（4）经由关键中间体对-甲基异异戊酸酯（2）合成（+）-isoagatholactone（1）。
• The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes
  作者：RM Carman、AR Duffield

  DOI：10.1071/ch9951357

  日期：——

  A range of C15-oxygenated labda-8(17),13-dienes has been synthesized optically pure to provide reference data for comparisons with naturally occurring compounds.

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。
• Highly functionalised cyclohexa-1,3-dienes by sulfonyl Nazarov reagents
  作者：Javier Peña、Rosalina F. Moro、Isidro S. Marcos、F. Sanz、David Díez

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.076

  日期：2014.7