Labda-8(17),13Z-dien-15-al | 38237-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Labda-8(17),13Z-dien-15-al
• 英文别名: (Z)-(5S,9S,10S)-labda-8(17),13-dien-15-al；(Z)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enal
• CAS: 38237-44-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: QZIWEZUJYZIRFB-JCHRQXLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z-dien-15-al 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 反应 72.75h， 生成 methyl (E)-3-[(1S,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthren-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a021
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Labda-8(17),13Z-dien-15-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a021

文献信息

• Stereochemistry of the Cyclization-Rearrangement of (+)-Copalyl Diphosphate to (−)-Abietadiene Catalyzed by Recombinant Abietadiene Synthase from <i>Abies grandis</i>
  作者：Matthew M. Ravn、Robert M. Coates、Janice E. Flory、Reuben J. Peters、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ol991230p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Syntheses and enzymatic cyclizations of 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate (8a), (15R)-[15-2H1] 8b, and (15R,17E)-[15-3H1,17-2H1] copalyl diphosphate ([2H,3H] 2) catalyzed by recombinant abietadiene synthase (rAS) gave 17-nor manoyl oxide (9a), (16E)-[16-2H1] 9b, and (15S,16R)-[16-2H1,16-3H1] abietadiene ([2H1,3H1] 4), respectively. These and other results indicate that

  [反应：请参阅文本] 8alpha-hydroxy-17-nor copalyl diphosphate（8a），（15R）-[15-2H1] 8b和（15R，17E）-[15-3H1,17-2H1]的合成​​和酶环化重组abietadiene合酶（rAS）催化的]磷酸二氢棕榈酸棕榈酯（[2H，3H] 2）得到17-正氧化锰（9a），（16E）-[16-2H1] 9b和（15S，16R）-[16- 2H1,16-3H1]己二烯（[2H1,3H1] 4）。这些结果和其他结果表明，CPP（2）转化为双癸二烯（4）的发生是通过反S（N）'环化为sandaracopimar-15-en-8-基碳正离子化中间体（13+，13β-甲基），然后是氢在乙烯基的表面上转移和甲基迁移。
• The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes
  作者：RM Carman、AR Duffield

  DOI：10.1071/ch9951357

  日期：——

  A range of C15-oxygenated labda-8(17),13-dienes has been synthesized optically pure to provide reference data for comparisons with naturally occurring compounds.

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。
• Synthesis and mass spectra of tricyclic C22, C23 and C24 terpane isomers of the ent-isocopalane series
  作者：Werner Herz、J. Siva Prasad

  DOI：10.1021/jo00176a021

  日期：1984.1