Methyl labda-8(17),13Z-dien-15-oate | 10395-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl labda-8(17),13Z-dien-15-oate
• 英文别名: cis-Labda-8(14),13(15)-dien-16-saeure-methylester；methyl (Z)-5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 10395-37-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: KYTKOCVFNCZSSC-IWTYRFFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl labda-8(17),13Z-dien-15-oate 生成 ent-(14αH)-isocopal-12-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  HEISSLER, DENIS;LADENBURGER, CLAUDE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2513-2521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 silica gel 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl labda-8(17),13Z-dien-15-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013

文献信息

• Total Synthesis of Both Enantiomers of Copalol via Optical Resolution of a General Synthetic Intermediate for Drimane Sesquiterpenes and Labdane Diterpenes
  作者：Hiroaki Toshima、Hideaki Oikawa、Tomonobu Toyomasu、Takeshi Sassa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00791-2

  日期：2000.10

  The total synthesis of both enantiomers of copalol (6) was accomplished via the optical resolution of a racemic diol [(±)-4] which is a general synthetic intermediate for drimane sesquiterpenes and labdane diterpenes. Esterification between (±)-4 and Boc-l-proline gave the diastereomeric pair of monoesters (5a and 5b) which could be readily separated by flash column chromatography. PDC-oxidation of

  Copalol（6）的两个对映异构体的总合成是通过消旋二醇[（±）-4 ]的旋光拆分完成的，该消旋二醇是drimane倍半萜和拉丹烷二萜的通用合成中间体。（±）-4和Boc-1-脯氨酸之间的酯化反应得到非对映体的单酯对（5a和5b），可以通过快速柱色谱法轻松分离。拆分的5a和5b进行PDC氧化，然后进行β消除，得到旋光的烯酮（9和ent -9）。两种烯酮分别以36％的收率和（-）-转化为（+）- 6在以下五个步骤中以26％的产率获得6：（1）Sakurai反应（TiCl 4促进烯丙基硅烷的共轭加成），（2）Wittig亚甲基化，（3）Wacker氧化，（4）Horner-Emmons反应和（5）DIBAL -H减少。
• The Optical Rotation of Some C15-Oxygenated Labda-8(17),13-dienes
  作者：RM Carman、AR Duffield

  DOI：10.1071/ch9951357

  日期：——

  A range of C15-oxygenated labda-8(17),13-dienes has been synthesized optically pure to provide reference data for comparisons with naturally occurring compounds.

  我们合成了一系列光学纯度为 C15 的含氧拉布达-8(17),13-二烯，为与天然化合物进行比较提供了参考数据。
• The structures of tricyclic terpenoid carboxylic acids and their parent alkanes in the Alberta oil sands
  作者：Terry D. Cyr、Otto P. Strausz

  DOI：10.1039/c39830001028

  日期：——

  A series of novel tricyclic terpenoid carboxylic acids were isolated from several Alberta oil sand deposits; their structures and those of a related series of tricyclic terpenoid alkanes were elucidated via an unambiguous synthesis from manool.

  从几个艾伯塔省的油砂矿床中分离出了一系列新型的三环萜类羧酸。通过毫不含糊的合成清楚地阐明了它们的结构以及一系列相关的三环萜类烷烃的结构。
• HEISSLER, DENIS;LADENBURGER, CLAUDE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 9, 2513-2521
  作者：HEISSLER, DENIS、LADENBURGER, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-borjatriol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Ana C. Cunat、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00027a013

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.