3a-(2-benzyloxy-ethyl)-7,8-dimethoxy-12-oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,5aH-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carbaldehyde | 915782-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3a-(2-benzyloxy-ethyl)-7,8-dimethoxy-12-oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,5aH-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carbaldehyde
• CAS: 915782-61-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: YKODNWJXAJERDJ-JGZPXTCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a-(2-benzyloxy-ethyl)-7,8-dimethoxy-12-oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,5aH-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-aspidophytine
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙基硼 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3a-(2-benzyloxy-ethyl)-7,8-dimethoxy-12-oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,5aH-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115