高山罂粟精宁 | 14028-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 丽春花型生物碱
• 中文名称: 高山罂粟精宁
• 英文名称: Alpinigenine
• 英文别名: alpinegenine；alpigenine；2,3,10,11-tetramethoxy-16-methyl-(6α)-rheadan-8α-ol；(+)-Alpinigenin；Alpinigenin；alkaloid-E；(1S,11R,18R)-4,5,15,16-tetramethoxy-10-methyl-19-oxa-10-azatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-2,4,6,12(17),13,15-hexaen-18-ol
• CAS: 14028-91-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: CJYNYVSDQZLRSG-RZUBCFFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  532.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	epialpinine	15210-99-8	C23H29NO6	415.486

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	epialpinine	15210-99-8	C23H29NO6	415.486
  高山罂粟宁	alpinine	14028-90-1	C23H29NO6	415.486
  ——	(4bS,10bR)-2,3,7,8-Tetramethoxy-6-oxo-6,10b,12,13-tetrahydro-4bH-5-oxa-11-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-11-carbaldehyde	78081-71-7	C22H23NO7	413.427

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高山罂粟精宁 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3,4-dimethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  在罂粟—XIV 1上：从rhoeadine生物碱衍生的腈中容易获得亚苄基邻苯二甲酰亚胺化合物

  摘要：

  从罂粟（Papaver bracteatum Lindl ）分离得到的BD反式乳糖醇alpinigenine（1a）。结果表明，以形成肟2A这又转化成腈3A通过脱水时，甲碘化物4A，和-通过用温和的条件下碱-对亚苄基]吡咯酮衍生物5a中，其结构通过光谱分析阐明以及氧化破碎分为6和7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92023-x
• 作为产物：
  描述：

  epialpinine 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 高山罂粟精宁
  参考文献：
  名称：

  Slavik, Jiri; Slavikova, Leonora, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1216 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alpinigenine from Papaver bracteatum Lindl. Restricted rotation in an unusual oxidation product
  作者：David Lavie、Hana Berger-Josephs、Tamar Yehezkel、Hugo E. Gottlieb、Elie C. Levy

  DOI：10.1039/p19810001019

  日期：——

  Alpinigenine (1) was isolated in relatively large amount from a type of Papaver bracteatum Lindl. from Iran. Oxidation of this alkaloid with Jones reagent produced a lactone function and, unexpectedly, converted the NMe into an NCHO, present as a mixture of rotamers. Crystallization afforded one pure component, which equilibrated in solution within 2 h. 13C N.m.r. spectroscopy was used to confirm these

  从一种罂粟属Lindl中分离出了相对较大量的Alpinigenine（1）。来自伊朗。用琼斯试剂氧化该生物碱产生内酯功能，并且出乎意料地将NMe转化为NCHO，以旋转异构体的混合物形式存在。结晶得到一种纯组分，其在溶液中在2小时内平衡。使用13 C Nmr光谱法确认了这些结果，并能够洞察到芹菜碱及其氧化产物中七元环溶液的构象。X射线分析清楚地确定了芹菜碱的绝对构型。
• Konstitution und absolute Konfiguration der Rhoeadin-Alkaloide (+)-Alpinigenin und (+)-<i>cis</i>-Alpinigenin
  作者：Hasso Rönsch、Armin Guggisberg、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19770600728

  日期：1977.11.2

  The constitution and absolute configuration of the rhoeadine alkaloids (+)-alpinigenine and (+)-cis-alpinigenine.

  红景天碱生物碱（+）-芹菜碱和（+）-顺式-芹菜碱的组成和绝对构型。
• Alpinine, epialpinine and other alkaloids from Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Richard H.A.M. Janssen、Don Seykens、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80770-0

  日期：——

  Abstract Alpinine, epialpinine, muramine and protopine were identified as alkaloids of Papaver bracteatum . The earlier reported presence of alpinine is revised. The structures of codeine and neopine, earlier reported for this species, are assessed. Screening for the presence of O -methylflavinantine was negative.

  摘要 罂粟碱中的高山碱、表亚平宁、胞嘧啶和普罗平被鉴定为罂粟的生物碱。早先报告的高山氨酸存在被修订。对早先报道的该物种的可待因和新碱的结构进行了评估。O-甲基黄素的存在筛查结果为阴性。
• Pfeifer; Mann, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 2, p. 82 - 98
  作者：Pfeifer、Mann

  DOI：——

  日期：——
• Slavik, Jiri; Slavikova, Leonora, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1216 - 1226
  作者：Slavik, Jiri、Slavikova, Leonora

  DOI：——

  日期：——