黄樟素N-氧化物 | 75056-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 黄樟素N-氧化物
• 英文名称: riddelliine N-oxide
• 英文别名: (1R,4Z,7S,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-6-methylidene-14-oxido-2,9-dioxa-14-azoniatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 75056-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: NPENPMDVCQGSSO-AHPXGCJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  瑞氏千里光碱 在 双氧水 作用下， 生成 黄樟素N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  特征离子簇是使用HPLC-MS分析鉴定含吡咯烷核生物碱的天然产物中吡咯烷核生物碱N-氧化物的决定因素。

  摘要：

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-

  DOI：

  10.1002/jms.2969

文献信息

• Human Liver Microsomal Metabolism and DNA Adduct Formation of the Tumorigenic Pyrrolizidine Alkaloid, Riddelliine
  作者：Qingsu Xia、Ming W. Chou、Fred. F. Kadlubar、Po-Cheun Chan、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/tx025605i

  日期：2003.1.1

  obtained from rat liver microsomal metabolism. When metabolism was conducted in the presence of calf thymus DNA, the same set of eight DHP-derived DNA adducts was formed. Both the metabolism pattern and DNA adduct profile were very similar to those obtained from rat liver microsomes. When metabolism was conducted in the presence of the P450 3A4 enzyme inhibitor triacetyleandomycin, the formation of DHP and

  利得利宁是一种广泛存在的天然遗传毒性吡咯烷啶生物碱，在一项为期2年的NTP致癌生物测定法中，可在大鼠和小鼠中诱发肝脏肿瘤。我们已经确定，riddelliine通过遗传毒性机制诱导大鼠肝肿瘤，该机制涉及（+/-）-6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5H-pyrrolizine（DHP）的形成，该反应与DNA发生反应。形成一组八个DNA加合物。为了确定在实验动物中获得的结果与人的相关性，使用人肝微粒体进行了riddelliine的代谢。与大鼠肝微粒体一样，DHP和riddelliine N-氧化物是与人肝微粒体温育的主要代谢产物。DHP和riddelliine N-氧化物的水平分别为0.20-0.62和0.03-0.15 nmol / min / mg蛋白，与从大鼠肝脏微粒体代谢中获得的代谢物相当。当在小牛胸腺DNA的存在下进行新陈代谢时，会形成同一组