(1R,9R,12R,19S)-5,6-dimethoxy-11,17-dioxo-12-(2-phenylmethoxyethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-triene-8-carbaldehyde | 915782-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (1R,9R,12R,19S)-5,6-dimethoxy-11,17-dioxo-12-(2-phenylmethoxyethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-triene-8-carbaldehyde
• CAS: 915782-55-7
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 504.583
• InChiKey: BKZIRLQBITYTRQ-GGRYPKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,12R,19S)-5,6-dimethoxy-11,17-dioxo-12-(2-phenylmethoxyethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-triene-8-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 重铬酸吡啶 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1R,9R,12S,19R)-8-formyl-5,6-dimethoxy-17-oxo-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[6-[(3R)-3-formyl-1,6-dioxo-9-phenylmethoxy-1-pyrrolidin-1-ylnonan-3-yl]-2,3-dimethoxyphenyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R,9R,12R,19S)-5,6-dimethoxy-11,17-dioxo-12-(2-phenylmethoxyethyl)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5-triene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115

文献信息

• Total synthesis of aspidophytine
  作者：Joseph P. Marino、Ganfeng Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.115

  日期：2006.10

  accomplished by employing a newly developed strategy for the enantiospecific syntheses of aspidosperma alkaloids. The key steps involve a novel ketene-lactonization reaction of a chiral vinyl sulfoxide (Marino annulation reaction) to set up the chiral quaternary carbon center, and a tandem Michael addition-alkylation reaction sequence to form the polycyclic core structure.

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。