Tert-butyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate | 345925-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 345925-98-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: NIRYLBWFKKTYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙基硼 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3a-(2-benzyloxy-ethyl)-7,8-dimethoxy-12-oxo-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-1H,5aH-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到Tert-butyl 3-oxo-6-phenylmethoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒碱的全合成

  摘要：

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.115

文献信息

• The preparation of polymer bound β-ketoesters and their conversion into an array of oxazoles
  作者：Bruce Clapham、Sang-Hyeup Lee、Guido Koch、Jürg Zimmermann、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01076-6

  日期：2002.7

  A series of diverse polymer bound beta-ketoesters have been prepared using a transesterification reaction between t-butyl beta-ketoesters and a hydroxybutyl functionalized JandaJel resin. Additionally, these highly useful polymer bound substrates have also been prepared using a transesterification reaction with commercially available methyl or ethyl beta-ketoesters using lithium perchlorate as a catalyst. The polymer bound beta-ketoesters were then converted into the corresponding alpha-diazo-beta-ketoesters using standard diazo transfer conditions and these products were utilized in the synthesis of an array of oxazoles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Solid-phase synthesis of oxazolones and other heterocycles via Wang resin-bound diazocarbonyls
  作者：Makoto Yamashita、Sang-Hyeup Lee、Guido Koch、Juerg Zimmermann、Bruce Clapham、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.061

  日期：2005.8

  The preparation of Wang resin bound alpha-diazo-beta-ketoesters is described. These highly useful intermediates were used for the synthesis of a series of heterocycle libraries, which were obtained from the resin using TFA cleavage. In addition, a novel route for the synthesis of oxazolones using an N-H insertion strategy is disclosed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIRAMA, MASAHIRO;SHIMIZU, MITSUAKI;IWASHITA, MITSUKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 10, 599-600
  作者：HIRAMA, MASAHIRO、SHIMIZU, MITSUAKI、IWASHITA, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——