麦角酸甲酯 | 1159774-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 麦角酸甲酯
• 英文名称: methyl (6aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• 英文别名: Lysergsaeure-methylester；lysergic acid methyl ester；6-methyl-9,10-didehydro-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；methyl (6aR)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 1159774-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: RNHDWLRHUJZABX-JOPIAHFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦角酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.4%的产率得到麦角酸
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 吡啶 、 吲哚 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯亚硒酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 cesium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium naphthalenide 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.9h， 生成 麦角酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-麦角酸的全合成。

  摘要：

  完成了（+）-麦角酸的全合成，其特征是通过氮丙啶环的裂解在C10和C11之间形成CC键。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.80

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid, (+)-Lysergol, and (+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups
  作者：Shinsuke Inuki、Akira Iwata、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo102388e

  日期：2011.4.1

  Enantioselective total synthesis of the biologically important indole alkaloids (+)-lysergol, (+)-isolysergol, and (+)-lysergic acid is described. Key features of these total synthesis include (1) a facile synthesis of a chiral 1,3-amino alcohol via the Pd(0)- and In(I)-mediated reductive coupling reaction between l-serine-derived 2-ethynylaziridine and formaldehyde; (2) the Cr(II)/Ni(0)-mediated Nozaki−Hiyama−Kishi

  描述了对生物重要的吲哚生物碱（+）-麦角酚，（+）-异麦角酚和（+）-麦角酸的对映选择性全合成。这些总合成的关键特征包括：（1）通过Pd（0）和In（I）介导的1-丝氨酸衍生的2-乙炔基氮丙啶与甲醛之间的还原性偶合反应轻松合成手性1,3-氨基醇; （2）吲哚-3-乙醛与碘炔的Cr（II）/ Ni（0）介导的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应; （3）Pd（0）催化带有氨基和溴代吲哚基的丙二烯的多米诺环化反应。这种多米诺环化反应可以直接构建麦角生物碱骨架的C / D环系统，以及通过将烯丙基轴向手性转移到中心手性而创建C5立体中心。
• Correction to Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol500159h

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 20 (S33), 21 (S35), 22 (S37), and 29 (S41). Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Synthesis of Lysergic Acid Methyl Ester via the Double Cyclization Strategy
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiki Kurokawa、Minetaka Isomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-0028-1087948

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-lysergic acid methyl ester was accomplished through construction of the tetracyclic ergoline skeleton by double cyclization consisting of intramolecular aromatic amination and Heck reaction.

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。
• [EN] SELECTIVE PSYCHEDELIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PSYCHÉDÉLIQUES SÉLECTIFS
  申请人：[en]UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2023018480A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula I wherein R1, R8, R9, R31, R32, R33, and R34are each independently H, C1-C6alkyl, or substituted C1-C6alkyl; and R2, R4, R5, R6, and R7are each independently H, F, Cl, Br, -OR1, -NR8R9, C1-C6alkyl, or substituted C1-C6alkyl.

  一种式 I 的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R1、R8、R9、R31、R32、R33 和 R34 各自独立地为 H、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基；以及 R2、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地为 H、F、Cl、Br、-OR1、-NR8R9、C1-C6 烷基或取代的 C1-C6烷基。
• Total synthesis of (+)-lysergic acid
  作者：Rentaro Kanno、Satoshi Yokoshima、Motomu Kanai、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1038/ja.2017.80

  日期：2018.2

  A total synthesis of (+)-lysergic acid, which features the C-C bond formation between C10 and C11 via cleavage of an aziridine ring, was accomplished.

  完成了（+）-麦角酸的全合成，其特征是通过氮丙啶环的裂解在C10和C11之间形成CC键。