全緣千里光鹼 | 480-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 全緣千里光鹼
• 中文别名: 全缘千里光碱
• 英文名称: (-)-integerrimine
• 英文别名: Integerrimine；intederrmiine；senecionine；(1R,4E,6R,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 480-79-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: HKODIGSRFALUTA-IKZAEVNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  172°C
• 沸点：
  472.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2250 (rough estimate)
• LogP：
  -1.504 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全緣千里光鹼 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到千里光碱N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  千里光防守者的防守化学。

  摘要：

  三种全民棉酚，1alpha-乙酰氧基-8beta-甲氧基-10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-内酰胺（1）; 1alpha-angoloyloxy-6beta-hydroxy-8beta-methoxy-10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-olide（2）; 从生物活性成分中分离出1alpha-angeloyloxy-8betaH，10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-内酰胺（3）和两个吡咯烷核碱生物碱（4）及其N-氧化物（5）。 Senecio miser的故事。通过NMR光谱分析和化学转化建立了新化合物1和2的结构。还进行了化合物1的X射线分析。人们发现，棉铃虫1和2以及生物碱4和5是强效的昆虫拒食剂，进一步证明了这类化合物的防御作用。

  DOI：

  10.1021/np000114o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium methylate 、 trityl tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 全緣千里光鹼
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. III. Regioselective elaboration of the unsymmetrical twelve-membered dilactone and total synthesis of (-)-integerrimine
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85017-0

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid has been achieved.

  已经实现了光学活性的整形精氨酸的第一个对映体选择性合成，即十二元双内酰胺基吡咯烷二烷生物碱。
• MATTOCKS, A. R.;JUKES, REBEKAH;BROWN, JANET, TOXICON, 27,(1989) N, C. 561-567
  作者：MATTOCKS, A. R.、JUKES, REBEKAH、BROWN, JANET

  DOI：——

  日期：——
• BORSTEL, KIRSTEN V.;WITTE, LUDGER;HARTMANN, THOMAS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1635-1638
  作者：BORSTEL, KIRSTEN V.、WITTE, LUDGER、HARTMANN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。
• Defensive Chemistry of <i>Senecio miser</i>
  作者：Matías Reina、Azucena González-Coloma、Carmen Gutiérrez、Raimundo Cabrera、Matías L. Rodríguez、Víctor Fajardo、Luis Villarroel

  DOI：10.1021/np000114o

  日期：2001.1.1

  Three eremophilanolides, 1alpha-acetoxy-8beta-methoxy-10betaH-eremophil-7(11)-en-8alpha,12-olide (1); 1alpha-angeloyloxy-6beta-hydroxy-8beta-methoxy-10betaH-eremophil-7(11)-en-8alpha,12-olide (2); and 1alpha-angeloyloxy-8betaH,10betaH-eremophil-7(11)-en-8alpha,12-olide (3), and two pyrrolizidine alkaloids, integerrimine (4) and its N-oxide (5), were isolated from bioactive fractions of Senecio miser

  三种全民棉酚，1alpha-乙酰氧基-8beta-甲氧基-10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-内酰胺（1）; 1alpha-angoloyloxy-6beta-hydroxy-8beta-methoxy-10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-olide（2）; 从生物活性成分中分离出1alpha-angeloyloxy-8betaH，10betaH-eremophil-7（11）-en-8alpha，12-内酰胺（3）和两个吡咯烷核碱生物碱（4）及其N-氧化物（5）。 Senecio miser的故事。通过NMR光谱分析和化学转化建立了新化合物1和2的结构。还进行了化合物1的X射线分析。人们发现，棉铃虫1和2以及生物碱4和5是强效的昆虫拒食剂，进一步证明了这类化合物的防御作用。

表征谱图