(2R,3R)-5-Eth-(E)-ylidene-2,3-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexanedioic acid 1-((7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl) ester | 107319-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-Eth-(E)-ylidene-2,3-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexanedioic acid 1-((7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl) ester
• CAS: 107319-95-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆S
• 分子量: 413.535
• InChiKey: HQWCKQWMUODDSZ-YPVPIWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-Eth-(E)-ylidene-2,3-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexanedioic acid 1-((7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 integerrimine (methylthio)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-2-methyl-6-hepten-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (2R,3R)-5-Eth-(E)-ylidene-2,3-dimethyl-2-methylsulfanylmethoxy-hexanedioic acid 1-((7R,7aR)-7-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. III. Regioselective elaboration of the unsymmetrical twelve-membered dilactone and total synthesis of (-)-integerrimine
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85017-0

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid has been achieved.

  已经实现了光学活性的整形精氨酸的第一个对映体选择性合成，即十二元双内酰胺基吡咯烷二烷生物碱。
• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89003-7

  日期：——

  A total synthesis of the natural enantiomer of integerrimine (1), a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type has been achieved through the enantioselective synthesis and regioselective coupling of (+)-retronecine (4) and (+)-integerrinecic acid (methylthio)methyl ether (6).

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。