tert-butyl-[(2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-nitrobutoxy]-diphenylsilane | 267872-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[(2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-nitrobutoxy]-diphenylsilane
• CAS: 267872-94-6
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₄Si₂
• 分子量: 648.046
• InChiKey: LQGSXTCHJWOKJN-NOFPRHCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 tert-butyl-[(2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-nitrobutoxy]-diphenylsilane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(I) nitrite 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 aluminium amalgam 、 zirconocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 263.67h， 生成 tert-butyl-[(2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-nitrobutoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6

文献信息

• An efficient method for the synthesis of versatile intermediates leading to 13-deoxy- and 9,13-dideoxyphorbols
  作者：Akihiro Sekine、Naoya Kumagai、Koichiro Uotsu、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02103-6

  日期：2000.1

  An efficient method for the synthesis of versatile intermediates for biologically interesting 13-deoxy- and 9,13-dideoxyphorbol ester analogs is described. First, more efficient synthetic routes to the bicyclic ketones 7 and 8, which are well-known intermediates for the synthesis of 13-deoxyphorbols, than the previous one were established. Second, 7 and 8 were successfully converted to the intermediates

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。