methyl (2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate | 267872-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
• CAS: 267872-92-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅Si
• 分子量: 528.805
• InChiKey: SQZIVCQZLYVNNT-IRCPJLFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl-[(2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-2-(hydroxymethyl)-7,7-dimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 aluminium amalgam 、 zirconocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 196.17h， 生成 methyl (2E)-2-[[(1S,2S,3R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-7,7-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methylidene]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成13-脱氧和9,13-二脱氧佛波醇的通用中间体的有效方法

  摘要：

  描述了一种用于合成生物学上令人感兴趣的13-脱氧和9,13-二脱氧佛波酸酯类似物的通用中间体的有效方法。首先，建立了比双环酮7和8更有效的合成路线，双环酮7和8是众所周知的13-脱氧佛波醇的合成中间体。第二，7和8被成功地转化为中间体19，25和27为使用彼得森反应中，oxymercuration和氧化腈环加成作为关键步骤-9,13- dideoxyphorbols合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02103-6