(20S)-3β-acetoxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide | 17884-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-3β-acetoxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide
• 英文别名: 3-epicabraleadiolhydroxylactone 3-acetate；3-epicabraleahydroxylactone 3-acetate；Cabraleahydroxylacton-acetat；3β-acetoxy-20-hydroxy-25,26,27-trinor-dammaran-24-oic acid-lactone；3β-Acetoxy-20-hydroxy-25,26,27-trinor-dammaran-24-saeure-lacton
• CAS: 17884-72-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: CKGAIIJMVWESST-MKCCLLTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-3β-acetoxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide 在 吡啶 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-4,4,8,14-tetramethyl-24,24-diphenyl-18-nor-5α-cholane-20,24-diol
  参考文献：
  名称：

  8,14-二甲乙炔18-去甲睾酮的制备

  摘要：

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80024-1
• 作为产物：
  描述：

  3-epicabraleadiol 3-acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 48.0h， 以2 mg的产率得到(20S)-3β-acetoxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide
  参考文献：
  名称：

  3-Epicabraleahydroxylactone and Other Triterpenoids from Camellia Oil and Their Inhibitory Effects on Epstein-Barr Virus Activation

  摘要：

  通过光谱学和化学方法，从山茶花（Camellia japonica L.；山茶科）种子油的非皂化脂（NSL）中分离出的三萜类化合物结构被确定为（20S）-3β-羟基-25,26,27-三去甲藻烷-24,20-内酯（1；3-表卡巴苷内酯）。从NSL中分离出的其他六种三萜类化合物被确定为3-表卡巴苷内酯（2）、奥科蒂醇II（3）、奥科蒂醇I（4）、达玛内醇II（5）、（20R）-蒲公英烷-3β,20-二醇（6）和羽扇豆烷-3β,20-二醇（7）。在评估这七种三萜类化合物（1-7）对12-O-十四烷酰基-13-乙酰基-7-羟基-4-甲基-10-氧代-5-羟基-6,7,8,9,10,11,12,13-八氢-1H-茚并[1,2-b]呋喃-3-羧酸（TPA）

  DOI：

  10.1248/cpb.52.153

文献信息

• 429. The constitution of the neutral, tetracyclic triterpenes of dammar resin
  作者：J. S. Mills

  DOI：10.1039/jr9560002196

  日期：——
• Fische; Seiler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 146,147,156
  作者：Fische、Seiler

  DOI：——

  日期：——
• Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostérone
  作者：Pierre Crabbé、Guy Ourisson、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80024-1

  日期：1958.1

  A tetracyclic triterpene has been isolated from the oleoresins of four Dipterocarpus species. It has been identified with van Itallie's dipterocarpol and Mills' hydroxy-dammarenone-II (I). The side chain of dipterocarpol has been degraded to the methyl ketone (VII, R = H, by three different methods. Trifluoroperacetic acid converted the ketone into the 17-acetate (XXII, R = H, R′ = Ac), and ring A

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。
• 3-Epicabraleahydroxylactone and Other Triterpenoids from Camellia Oil and Their Inhibitory Effects on Epstein-Barr Virus Activation
  作者：Toshihiro Akihisa、Harukuni Tokuda、Motohiko Ukiya、Toshie Suzuki、Fumio Enjo、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1248/cpb.52.153

  日期：——

  The structure of a triterpenoid isolated from the nonsaponifiable lipid (NSL) of the seed oil of the camellia (Camellia japonica L.; Theaceae) was established to be (20S)-3β-hydroxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide (1; 3-epicabraleahydroxylactone) on the basis of spectroscopic and chemical methods. Six other triterpenoids isolated from the NSL were identified as 3-epicabraleadiol (2), ocotillol II (3), ocotillol I (4), dammarenediol II (5), (20R)-taraxastane-3β,20-diol (6), and lupane-3β,20-diol (7). Upon evaluation of the seven triterpenoids (1—7) with respect to their inhibitory effects on the induction of Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA) in Raji cells, three compounds (5—7) showed potent inhibitory effects against EBV-EA induction (IC50 values of 277—420 mol ratio/32 pmol TPA).

  通过光谱学和化学方法，从山茶花（Camellia japonica L.；山茶科）种子油的非皂化脂（NSL）中分离出的三萜类化合物结构被确定为（20S）-3β-羟基-25,26,27-三去甲藻烷-24,20-内酯（1；3-表卡巴苷内酯）。从NSL中分离出的其他六种三萜类化合物被确定为3-表卡巴苷内酯（2）、奥科蒂醇II（3）、奥科蒂醇I（4）、达玛内醇II（5）、（20R）-蒲公英烷-3β,20-二醇（6）和羽扇豆烷-3β,20-二醇（7）。在评估这七种三萜类化合物（1-7）对12-O-十四烷酰基-13-乙酰基-7-羟基-4-甲基-10-氧代-5-羟基-6,7,8,9,10,11,12,13-八氢-1H-茚并[1,2-b]呋喃-3-羧酸（TPA）