[4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯 | 157014-41-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯
• 中文别名: N-cbz-4-(2-溴乙酰基)苯胺
• 英文名称: 4-((carbobenzyloxy)amino)phenacyl bromide
• 英文别名: benzyl (4-(2-bromoacetyl)phenyl)carbamate；benzyl N-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)carbamate；4-benzyloxycarbonylamino phenacyl bromide；[4-(2-bromo-acetyl)phenyl]carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]carbamate
• CAS: 157014-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: SGOOUOYLZRYRQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N'-[4-(2-{2-[4-(2-cyano-ethylamino)furazan-3-yl]benzoimidazol-1-yl}acetyl)phenyl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURAZANOBENZIMIDAZOLES AS PRODRUGS TO TREAT NEOPLASTIC OR AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] FURAZANOBENZIMIDAZOLES EN TANT QUE PRÉCURSEURS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES OU AUTO-IMMUNES

  摘要：

  式（II）的化合物，其中（a）代表一个二价苯残基，该残基未取代或被一个或两个额外取代基独立选择自较低烷基、卤代较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、酰氧较低烷基、苯基、羟基、较低烷氧基、羟基较低烷氧基、较低烷氧基较低烷氧基、苯基较低烷氧基、较低烷基羰基氧基、氨基、单（较低烷基）氨基、二（较低烷基）氨基、单（较低烯基）氨基、二（较低烯基）氨基、较低烷氧羰基氨基、较低烷基羰基氨基、取代氨基，其中氮上的两个取代基与氮一起形成杂环基、较低烷基羰基、羧基、较低烷氧羰基、氰基、卤素和硝基；或其中两个相邻的取代基可以是亚甲二氧基；或一个未取代或另外被较低烷基、较低烷氧基、较低烷氧基较低烷氧基、氨基、可选择地被较低烷基、较低烯基和烷基羰基、卤代较低烷基、较低烷氧基较低烷基或卤素中的一个或两个取代基取代的二价吡啶残基（Z = N）；R1代表氢、较低烷基羰基、羟基较低烷基或氰基较低烷基；R2代表从中选择的一组：（b）、（c）和（d）；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2011012577A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(苄氧基)羰基]氨基]苯乙酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到[4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589
• 作为试剂：
  描述：

  3-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propanenitrile 、 [4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯 在 [4-(溴乙酰基)苯基]氨基甲酸苯甲酯 作用下， 生成 [4-(2-{2-[4-(2-cyano-ethylamino)furazan-3-yl]benzoimidazol-1-yl}acetyl)phenyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Furazanobenzimidazoles as prodrugs to treat neoplastic or autoimmune diseases

  摘要：

  化合物的式子为II，其中Z为C或N，Z环可选择进一步取代；R1为H，低烷基羰基，羟基-低烷基或氰基-低烷基；R2为从(b)，(c)和(d)中选择的一组基团：

  公开号：

  US08802858B2

文献信息

• Pharmaceutically active bicyclic-heterocyclic amines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05502187A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  The pharmaceutically active bicyclic heterocyclic amines (XXX) ##STR1## where W.sub.1 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.3 is --N.dbd. or --CH.dbd.; W.sub.5 is --N.dbd. or --CR.sub.5 -- with the proviso that W.sub.5 is --CR.sub.5 -- when both W.sub.1 and W.sub.3 are --N.dbd. which are useful as pharmaceuticals in treating mild and/or moderate to severe head injury, subarachnoid hemorrhage and subsequent ischemic stroke, asthma and reduction of mucous formation/secretion in the lung and other diseases and injuries.

  具有药用活性的双环杂环胺类化合物（XXX）##STR1##其中W.sub.1为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.3为--N.dbd.或--CH.dbd.; W.sub.5为--N.dbd.或--CR.sub.5--，但W.sub.5为--CR.sub.5--当W.sub.1和W.sub.3均为--N.dbd.，这些化合物在治疗轻度和/或中度至重度头部损伤、蛛网膜下腔出血和随后的缺血性中风、哮喘以及减少肺部粘液形成/分泌和其他疾病和损伤中具有药用价值。
• 一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN113968852B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供了一种噻唑酰肼类衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。本发明提供了如下式所示的化合物或其在药理学上允许的盐，式中R1为H或甲基；R2为H、烷基、酯基、四氢吡喃基、芳环基、取代芳环基、苯甲基或取代苯甲基中的任意一种；R3为H或烷基；R4为H、烷基、氰甲基或苯基中的任意一种。本发明提供的噻唑酰肼类衍生物不仅具有毒性低、抗真菌谱广等优点，还具有合成简单，产品提纯容易等优点，可用于制备新型的抗真菌药物。
• FURAZANOBENZIMIDAZOLES AS PRODRUGS TO TREAT NEOPLASTIC OR AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Pohlmann Jens

  公开号：US20120264792A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of formula (II) wherein represents a divalent benzene residue which is unsubstituted or substituted by one or two additional substituents independently selected from lower alkyl, halo-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, acyloxy-lower alkyl, phenyl, hydroxy, lower alkoxy, hydroxy-lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, mono(lower alkenyl)amino, di(lower alkenyl)amino, lower alkoxycarbonylamino, lower alkylcarbonylamino, substituted amino wherein the two substituents on nitrogen form together with the nitrogen heterocyclyl, lower alkylcarbonyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cyano, halogen, and nitro; or wherein two adjacent substituents can be methylenedioxy; or a divalent pyridine residue (Z=N) which is unsubstituted or substituted additionally by lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, amino, optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl, lower alkenyl and alkylcarbonyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, or halogen; R 1 represents hydrogen, lower alkylcarbonyl, hydroxy-lower alkyl or cyano-lower alkyl; and R 2 represents a group selected from: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的式子为(II)，其中： - R表示一个双价苯基，该苯基未取代或取代一个或两个附加基团，这些基团独立地从以下基团中选择：低碳基、卤代低碳基、羟基-低碳基、低烷氧基-低碳基、酰氧基-低碳基、苯基、羟基、低烷氧基、羟基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、苯基-低烷氧基、低碳基羰基氧基、氨基、单(低碳基)氨基、二(低碳基)氨基、单(低烯基)氨基、二(低烯基)氨基、低烷氧基羰基氨基、低碳基羰基氨基、取代氨基，其中氮上的两个取代基与氮形成杂环基、低碳基羰基、羧基、低烷氧基羰基、氰基、卤素和硝基；或其中两个相邻的取代基可以是亚甲二氧基；或一个双价吡啶基(Z=N)，该基未取代或另外取代一个或多个低碳基、低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、氨基，可选地取代一个或两个从低碳基、低烯基和烷基羰基中选择的取代基，卤代低碳基、低烷氧基-低碳基或卤素； - R1表示氢、低碳基羰基、羟基-低碳基或氰基-低碳基； - R2表示从以下基团中选择的一个基团： 或其药学上可接受的盐。
• 五元杂芳环类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN114075139A

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明涉及一类五元杂芳环类化合物及其在药物中的应用。所述化合物或药物组合物可作为维甲酸相关孤核受体γt(Retinoid‑related orphan receptor gamma t，RORγt)的抑制剂。本发明还涉及制备该类化合物和药物组合物的方法，以及它们治疗或预防哺乳动物，特别是人类的由RORγt介导的炎症或免疫疾病中的用途。
• Synthesis and Metabolic Studies of Host-Directed Inhibitors for Antiviral Therapy
  作者：Terry W. Moore、Kasinath Sana、Dan Yan、Stefanie A. Krumm、Pahk Thepchatri、James P. Snyder、José Marengo、Richard F. Arrendale、Andrew J. Prussia、Michael G. Natchus、Dennis C. Liotta、Richard K. Plemper、Aiming Sun

  DOI：10.1021/ml400166b

  日期：2013.8.8

  Targeting host cell factors required for virus replication provides an alternative to targeting pathogen components and represents a promising approach to develop broad-spectrum antiviral therapeutics. High-throughput screening (HTS) identified two classes of inhibitors (2 and 3) with broad-spectrum antiviral activity against ortho- and paramyxoviruses including influenza A virus (IAV), measles virus (MeV), respiratory syncytial virus (RSV), and human parainfluenza virus type 3 (HPIV3). Hit-to-lead optimization delivered inhibitor 28a, with EC50 values of 0.88 and 0.81 mu M against IAV strain WSN and MeV strain Edmonston, respectively. It was also found that compound 28a delivers good stability in human liver S9 fractions with a half-life of 165 min. These data establish 28a as a promising lead for antiviral therapy through a host-directed mechanism.