(1S,5R)-1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 143169-57-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R)-1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 143169-57-7
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: RKCOIOGKMBDSEO-DZSWIPIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.446±28.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以55%的产率得到(1S,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用合成抗病毒环丙烷核苷A-5021

  摘要：

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01858-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(1S,5R)-1-carboxy-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  实用合成抗病毒环丙烷核苷A-5021

  摘要：

  （1'小号，2' - [R）-9 - [[1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基]鸟嘌呤（A-5021，1）从光学活性的环丙烷内酯合成2通过使用：（1）选择性还原酯；（2）2-氨基-6-氯嘌呤的烷基化；（3）内酯环的还原性打开。该路线省去了保护步骤，从而以良好的收率得到1，具有实用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01858-4

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE
  申请人：OKAPI SCIENCES NV

  公开号：WO2013068042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2- amino-9-[[(1S,2R)-1,2- bis(hydroxymethyl) cyclopropyl] methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，特别是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Kiss Eleonora

  公开号：US20150051394A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2-amino-9-[[(1S,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，尤其是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2A DE LA SÉROTONINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2022093849A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that is a modulator of 5-HT2A and can be used in treating diseases and disorders associated with 5-HT2A serotonin receptor expression and/or activity. Thus, also provided are methods of treating 5HT2A-related diseases and disorders.

  提供的是式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，它是5-HT2A调节剂，可用于治疗与5-HT2A 5-羟色胺受体表达和/或活性相关的疾病和疾病。因此，还提供了治疗5HT2A相关疾病和疾病的方法。
• 一种布瓦西坦中间体（R）-4-丙基-二氢呋喃-2-酮的合成方法
  申请人：合肥立方制药股份有限公司

  公开号：CN115466233A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提出一种布瓦西坦中间体(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮的合成方法，该布瓦西坦中间体(R)‑4‑丙基‑二氢呋喃‑2‑酮的合成方法，可以丙二酸二酯作为起始物料，与R‑环氧氯丙烷反应，之后进行水解，再在乙基金属试剂存在的条件下进行开环反应，脱羧后即得到目标中间体，整个合成方法工艺条件温和，收率高且纯度好，有利于后续放大生产。
• Asymmetric syntheses of all four stereoisomers of 2,3-methanomethionine
  作者：Kevin Burgess、Kwok Kan Ho

  DOI：10.1021/jo00048a028

  日期：1992.10

  Asymmetric syntheses of all four stereoisomers of 2,3-methanomethionine ((Z)- and (E)-cyclo-Met) are described. The source of chirality in these reactions is the trifluoromethylsulfonate ester 1b which reacts with di-tert-butyl malonate via direct displacement of trifluoromethylsulfonate followed by lactonization to give 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane (2). Conversion of compound 2 into (Z)-cyclo-Met can be achieved via ring opening of the lactone, Hoffmann rearrangement, mesylation, and displacement with thiomethoxide. A route to (E)-cyclo-Met was developed using a lipase to effect a critical ester hydrolysis.