3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑 | 731016-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑
• 中文别名: 3-溴代-N-甲苯基咔唑；3-溴-9-甲苯基咔唑；3-溴-N-对甲苯基咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-(p-tolyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-Bromo-9-(p-tolyl)-9H-carbazole；3-bromo-9-(4-methylphenyl)carbazole
• CAS: 731016-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: RODQKGBYDIAMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0 to 160.0 °C
• 沸点：
  469.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到6,6′-dibromo-9,9′-di(p-tolyl)-9H,9′H-3,3′-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的氧化偶联：取代基控制的区域选择性分布

  摘要：

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02322
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 三叔丁基膦 、 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 3-溴-9-(4-甲苯基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  9-（p -Tolyl）-2,3,4,4a，9,9a-hexahydro-1 H-咔唑-染料敏化太阳能电池敏化剂设计中的新供体构件

  摘要：

  设计了新型供体结构单元-9-（对甲苯基）-2,3,4,4a，9,9a-六氢-1 H-咔唑，并将其用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的合成中。有效，高产的4,6-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-9-（对甲苯基）-1,2,3，由1,2,3,4,4a，9a-六氢咔唑实现了4,4a，9a-六氢咔唑。通过逐步方法，由4,7-二溴苯并[c] [1,2,5]产气二氮唑制备了三种新的不含金属的有机敏化剂，其中包含新的供体结构单元。含有六氢咔唑供体，噻吩作为π-间隔基和氰基丙烯酸酯作为锚定电子受体的2,1,3-苯并噻二唑染料显示出比众所周知的WS-2高的光伏性能PCE = 5.86％的敏化剂。尽管苯并恶唑和-硒代二唑染料在紫外可见光谱中具有红移（24-30 nm），并且能隙E g较小（约0.1 eV），但它们的光伏参数较低，包括1.5-2.3％的PCE。将新的供体9-（对甲苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112333

文献信息

• Influence of Electronic Environment on the Radiative Efficiency of 9-Phenyl-9H-carbazole-Based ortho-Carboranyl Luminophores
  作者：Seok Ho Lee、Ji Hye Lee、Min Sik Mun、Sanghee Yi、Eunji Yoo、Hyonseok Hwang、Kang Mun Lee

  DOI：10.3390/molecules26061763

  日期：——

  for the emission in rigid states. Intriguingly, the quantum yields and radiative decay constants in the film state were gradually enhanced with the increasing electron-donating ability of the substituent on the 9-phenyl group (‒F for 1F < ‒H for 2P < ‒CH3 for 3M < ‒C(CH3)3 for 4T). These features indicate that the ICT-based radiative decay process in rigid states is affected by the electronic environment

  已知基于邻-邻-碳硼烷基的供体-受体二体的光物理性质受碳硼烷笼的电子环境的影响，但供体部分的电子环境的影响仍不清楚。此为4个9苯基-9- ħ -咔唑基闭合碳-邻-carboranyl化合物（1F，2P，3M，和4T），其中一个ö -carborane笼在一个9-苯基的C3-位置所附9小时合成了具有各种官能团的-咔唑部分，并使用多核核磁共振波谱法和元素分析对其进行了全面表征。此外，通过X射线衍射晶体学测定了1F和4T的固态分子结构。对于所有化合物，最低能量吸收谱带的尾巴延伸至350 nm，这归因于9-苯基-9 H-咔唑部分的自旋允许的π–π *跃迁和分子之间的弱分子内电荷转移（ICT）的Ó -carborane和咔唑基。这些化合物显示出强烈的淡黄色发射（λem在刚性状态下（在77 K下在四氢呋喃（THF）中和在薄膜中）=〜540 nm），而在298 K下在THF中观察到相当弱的发射。关于化合物的第一激发态（S
• Investigation of novel carbazole-functionalized coumarin derivatives as organic luminescent materials
  作者：Tianzhi Yu、Zeyang Zhu、Yanjun Bao、Yuling Zhao、Xiaoxiao Liu、Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.017

  日期：2017.12

  Four new carbazole-based coumarin derivatives comprising a carbazole core and one or two coumarin chromophores, 7-(diethylamino)-3-(4-(9-(p-tolyl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)coumarin (Cz-Ph-C) and 3,3'-((9-(p-tolyl)-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(4,4′-phenyl))bis(7- (diethylamino)coumarin) (Cz-2(Ph-C)), 7-(diethylamino)-3-(5-(9-(p-tolyl)-9H-carbazol-3- yl)thiophen-2-yl)coumarin (Cz-Th-C) and 3,3'-((9-(p-t

  四种新的基于咔唑的香豆素衍生物，包括咔唑核和一个或两个香豆素生色团，7-（二乙氨基）-3-（4-（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3-基）苯基）香豆素（Cz-Ph-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（4,4'-苯基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Ph-C）），7-（二乙氨基）-3-（5-（9-（对甲苯基）-9H-咔唑-3-基）噻吩-2-基）香豆素（Cz-Th-C）和3,3'-（（9-（对甲苯基）-9 H-咔唑-3,6-二基）双（噻吩-5,2-二基））双（7-（二乙氨基） ）香豆素）（Cz-2（Th-C））已成功合成为有机发光器件的发光材料。系统地研究了这些化合物的光物理，电化学性质和热稳定性。结果表明，这些香豆素-咔唑杂化体在二氯甲烷溶液中表现出出色的热稳定性和高光致发光量子效率，并且发出强烈的绿色发射光。具有ITO / TAPC（20 nm）/
• Copper/β-diketone-catalysed N-arylation of carbazoles
  作者：Fei Chen、Ning Liu、Enhui Ji、Bin Dai

  DOI：10.1039/c5ra07690k

  日期：——

  A copper/β-diketone-catalysedN-arylation of carbazoles with aryl iodides is developed with broad substrate applicability and moderate to good yields.

  使用铜/β-二酮催化剂对碳酰胺与芳基碘化物进行N-芳基化反应，具有广泛的底物适用性和中等至良好的产率。
• Bipolar hosts for light emitting devices
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US09112159B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Some embodiments provide a compound represented by Formula 1: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently H, C1-C3 alkyl, or C1-3 perfluoroalkyl; HT is optionally substituted carbazoyl, optionally substituted phenylcarbazolyl, optionally substituted (phenylcarbazolyl)phenyl, optionally substituted phenylnaphthylamine, or optionally substituted diphenylamine; and ET optionally substituted benzimidazol-2-yl, optionally substituted benzothiazol-2-yl, optionally substituted benzoxazol-2-yl, optionally substituted 3,3′-bipyridin-5-yl, optionally substituted quinolin-8-yl, optionally substituted quinolin-5-yl, or optionally substituted quinoxalin-5-yl. Other embodiments provide an organic light-emitting diode device comprising a compound of Formula 1.

  一些实施例提供了由化学式1代表的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别独立地为H、C1-C3烷基或C1-3全氟烷基；HT为可选择取代的咔唑基、可选择取代的苯基咔唑基、可选择取代的（苯基咔唑基）苯基、可选择取代的苯基萘胺基或可选择取代的二苯胺基；ET为可选择取代的苯并咪唑-2-基、可选择取代的苯并噻唑-2-基、可选择取代的苯并噁唑-2-基、可选择取代的3,3′-联吡啶-5-基、可选择取代的喹啉-8-基、可选择取代的喹啉-5-基或可选择取代的喹啉并[5,6-g]喹啉-5-基。其他实施例提供了一种包含化学式1的有机发光二极管器件。
• 一种利用过渡金属催化咔唑与芳基肼反应合成N-芳基咔唑类化合物的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN112010798A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明涉及一种利用过渡金属催化咔唑与芳基肼反应合成N‑芳基咔唑类化合物的方法，该方法以过渡金属盐为催化剂，以咔唑类化合物和芳基肼类化合物为反应底物，将反应底物、碱类化合物添加到溶剂中反应一定时间后得到反应液，对反应液分离提纯得到N‑芳基咔唑类化合物。本发明采用低沸点乙腈作为反应溶剂，反应后处理易于进行；以空气氧作为氧化剂，反应条件绿色环保、安全、成本低，避免过度氧化；以芳基肼类化合物作为芳基化试剂，反应副产物只有水和氮气，环境友好无污染；以过渡金属盐为催化剂，其活性高，避免了当量贵金属的使用，降低了合成成本。总的来说，该合成方法绿色环保、工艺简捷、反应选择性好、产率高，具有较强的工业应用前景。

表征谱图