(2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 153033-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 153033-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: NNSKLUOZNRPAQP-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dimethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4