(2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 153033-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 153033-52-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: CSDAPETXUFDMEV-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(2R,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4-methoxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4