(2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol | 103203-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
• 英文别名: D-3,3-Dimethyl-3-desoxy-tetrose；(3R)-4,4-dimethyloxolane-2,3-diol
• CAS: 103203-99-2；133094-80-1；133094-96-9；134932-06-2；134932-07-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: DIKRRYQLMNTQDF-ROLXFIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(2R,4S,5R,6S)-4,6-dimethoxy-3,3-dimethyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Lactones to Hydroxyaldehydes with Lithium Aluminum Hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01106a040

文献信息

• Controlled diastereoselection in 2-lithio-1,3-dithiane additions onto α-substituted γ-lactols. Model studies toward bryostatins from (<i>R</i>)-pantolactone
  作者：René Roy、Allan W. Rey

  DOI：10.1139/v91-009

  日期：1991.1.1

  Homochiral α-substituted γ-lactols 3 and 4 derived from (R)-pantolactone 1 were used in 2-lithio-1,3-dithiane additions to afford very high controls in diastereoselectivities arising from 1,2-asymmetric inductions. Thus non-chelation controlled nucleophilic addition on 3 gave the anti diastereomer 5 as the major product (92% de), while the chelation controlled addition on 4 furnished the syn diastereomer 7 (96% de) as the almost exclusive product. The stereochemical outcomes of these reactions were proven unambiguously by locking the conformation of the syn- and anti-triol adducts 7 and 8 through their respective acetonides and by nuclear Overhauser enhancement measurements. The lack of 1,3-dioxolane formation in the case of the anti-triol 8 was taken as a further confirmation of the absolute configuration at the newly created stereocenter. Key words: byrostatin, pantolactone, α-hydroxylactol, dithiane.

  同源手性α-取代γ-内酯3和4源自(R)-泛内酯1，用于2-锂-1,3-二硫醚加成反应，从而在1,2-不对称诱导中获得非常高的对映选择性控制。因此，在3上非螯合控制的亲核加成产生了主要产物反式异构体5（92% de），而在4上螯合控制的加成则提供了几乎唯一产物同式异构体7（96% de）。通过通过它们各自的乙酰缩醛锁定同式和反式三醇加合物7和8的构象以及核Overhauser增强测量，这些反应的立体化学结果得到了明确证明。在反式三醇8的情况下，1,3-二氧杂环戊烷的形成缺乏被视为新产生的立体中心的绝对构型的进一步确认。关键词：拜罗斯塔丁，泛内酯，α-羟基内酯，二硫醚。
• Collective Synthesis of Humulanolides Using a Metathesis Cascade Reaction
  作者：Jing-chun Han、Fuzhuo Li、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1021/ja5084927

  日期：2014.10.1

  been developed for the concise and asymmetric synthesis of seven humulanolides in 5-7 steps without the need for protecting groups. Notably, the challenging 11-membered ring and bridged butenolide moieties in asteriscunolide D and 6,7,9,10-tetrahydroasteriscunolide were introduced in one step using a ring-opening/ring-closing metathesis cascade reaction. Asteriscunolide D was used as a versatile synthetic

  已开发出一种新方法，无需保护基团即可在 5-7 步中简洁且不对称地合成七种葎草酸内酯。值得注意的是，使用开环/闭环复分解级联反应一步引入了星形内酯 D 和 6,7,9,10-四氢星形内酯中具有挑战性的 11 元环和桥连丁烯内酯部分。Asteriscunolide D 被用作通用合成前体，通过光致异构化反应制备 asteriscunolides AC，通过独特的跨环迈克尔反应制备 asteriscanolide，以及通过跨环 Morita-Baylis-Hillman 型反应制备 6,7,9,10-tetradehydroasteriscanolide。非对映选择性地引入了独特的双环[6.3.0]十一烷核。
• ROY, RENE;REY, ALLAN W., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 62-69
  作者：ROY, RENE、REY, ALLAN W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。
• Reduction of Lactones to Hydroxyaldehydes with Lithium Aluminum Hydride
  作者：Glen E. Arth

  DOI：10.1021/ja01106a040

  日期：1953.5