(5R,6R,7aR,8S,9R)-8-vinyl-6,7-dihydro-9-(benzyloxy)-6-methyl-5H-5,7a-ethano-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one | 1392307-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (5R,6R,7aR,8S,9R)-8-vinyl-6,7-dihydro-9-(benzyloxy)-6-methyl-5H-5,7a-ethano-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
• 英文别名: (1R,7R,8R,9S,11R)-9-ethenyl-11-methyl-8-phenylmethoxy-2,6-dioxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-en-3-one
• CAS: 1392307-63-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: IDDIGFIYHJBPPK-JEKTVJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7aR,8S,9R)-8-vinyl-6,7-dihydro-9-(benzyloxy)-6-methyl-5H-5,7a-ethano-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 157.2h， 生成 Abyssomicin H
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-((1R,4R,5S,6R,7R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-7-methyl-5-vinyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(5R,6R,7aR,8S,9R)-8-vinyl-6,7-dihydro-9-(benzyloxy)-6-methyl-5H-5,7a-ethano-2H-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j