ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate | 1392307-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate
• 英文别名: ethyl 3-(1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-(vinylcyclohexyl)propiolate；ethyl 3-[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-ethenyl-1,4-dihydroxy-5-methyl-3-phenylmethoxycyclohexyl]prop-2-ynoate
• CAS: 1392307-60-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: CBGKVACASZPSBZ-YUCXSWCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 2-((1R,3S,4R,5R,6R)-4-(benzyloxy)-6-methyl-2-oxo-3-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4R)-2-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethylnon-7-enoyl)oxazolidin-2-one 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C的全合成

  摘要：

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108223

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of (−)-atrop–abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Ivanka Karadzic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c3ob40692j

  日期：——

  Enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)-atrop–abyssomicin C was accomplished in 21 steps, in 1.8% overall yield (4%, based on the recovered starting material). The key steps of the synthesis are the formation of the functionalized cyclohexane core by an organocatalyzed Tsuji–Trost reaction, the formation of a tricyclic spirotetronate unit by a gold-catalyzed reaction sequence and the

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。