(-)-atrop-abyssomicin C | 725254-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-atrop-abyssomicin C
• 英文别名: atrop-abyssomicin C；(-)-abyssomicin C；abyssomicin C；(1R,2R,3R,4E,7S,9R,14R,16R)-2-hydroxy-7,9,16-trimethyl-13,17-dioxatetracyclo[9.5.2.03,14.014,18]octadeca-4,11(18)-diene-6,10,12-trione
• CAS: 725254-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: FNEADFUPWHAVTA-OPXAPYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-atrop-abyssomicin C 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到iso-abyssomicin D
  参考文献：
  名称：

  Abyssomicin C、Atrop-abyssomicin C 和 Abyssomicin D 的全合成：对 Atrop-abyssomicin C 天然起源的影响

  摘要：

  在本文中，描述了抗生素 abyssomicin C (1) 及其无生物学活性的同胞 abyssomicin D (3) 的全合成。我们合成计划中的许多不可预见的障碍鼓励了创新，最终发现了一种新的以路易斯酸为模板的 Diels-Alder 反应。在获得 abyssomicin C 的过程中，我们制备并表征了其稳定的构象异构体 atrop-abyssomicin C (57)，它在强酸存在下与目标天然产物发生了不寻常的相互转化。对这些化合物的 X 射线晶体结构的仔细检查导致了关于它们相互转化机制的假设。尝试减少两种阻转异构体表明，atrop-abyssomicin C 更容易提供 abyssomicin D，

  DOI：

  10.1021/ja067083p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 (triphenylphosphine)gold(I)bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.2h， 生成 (-)-atrop-abyssomicin C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j

文献信息

• Total Synthesis of (−)-atrop-Abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/anie.201108223

  日期：2012.6.4

  Rolling in the deep: An enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)‐atrop‐abyssomicin C (see scheme) is described. The key steps of the synthetic sequence are the application of dual catalysis in the formation of the cyclohexane core, the gold‐catalyzed formation of a tricyclic spirotetronate unit, and a highly efficient eleven‐membered ring closure by a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction.

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。
• Total Synthesis of Abyssomicin C and atrop-Abyssomicin C
  作者：K. C. Nicolaou、Scott T. Harrison

  DOI：10.1002/anie.200601116

  日期：2006.5.12
• Action of atrop-Abyssomicin C as an Inhibitor of 4-Amino-4-deoxychorismate Synthase PabB
  作者：Simone Keller、Heiko S. Schadt、Ingo Ortel、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.200701836

  日期：2007.11.5
• A Diels-Alder Macrocyclization Enables an Efficient Asymmetric Synthesis of the Antibacterial Natural Product Abyssomicin C
  作者：Christoph W. Zapf、Bryce A. Harrison、Carmen Drahl、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1002/anie.200502119

  日期：2005.10.14