(5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-6,10-dimethylundec-9-en-5-ol | 436153-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-6,10-dimethylundec-9-en-5-ol
• CAS: 436153-62-7
• 化学式: C₂₁H₄₄O₄Si
• 分子量: 388.663
• InChiKey: TUCDSNHSEQUKIQ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-6,10-dimethylundec-9-en-5-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-6,10-dimethylundec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r