(-)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'R)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene | 161181-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'R)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene
• 英文别名: (13S)-7-(1,3-dioxolan-2-yl)-9α,13;15,16-diepoxy-8α-labdan-15-one
• CAS: 161181-27-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: FDKYYFAVCZJRNH-JPKZGUTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'R)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (13S)-9α,13;15,16-diepoxy-8α-labdan-7-one
  参考文献：
  名称：

  普西帕松酮和14,15-二氢普西帕松酮的合成研究

  摘要：

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00705-3
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.36h， 生成 (-)-(1''R,2''S,4''aS,8''aS,2'R)-(4,5,3',4',3'',4'',4a'',5'',6'',7'',8'',8''a)-dodecahydro-3''-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxo-2'',5'',5'',8''a-tetramethyldispiro[furan-3(2H),2'(5'H)-furan-5',1''(2''H)]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4

文献信息

• Model study and partial synthesis of prehispanolone and 14,15-dihydroprehispanolone from hispanolone
  作者：En Si Wang、Bao Sheng Luo、Thomas C.W. Mak、Yuen Min Choy、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85325-8

  日期：1994.10

  intramolecular Michael addition as a pivotal step, furan 4 has been converted to dioxaspiro compounds 5 and 6, whose heterocyclic frameworks constitute important structural units of 14,15-dihydroprehispanolone 3 and prehispanolone 1, respectively. Hispanolone 2 was converted to 3 as well as 1 by utilizing a similar strategy.

  利用分子内迈克尔加成作为关键步骤，呋喃4已转化为dioxaspiro化合物5和6，它们的杂环骨架分别构成14,15-dihydroprehispanolone 3和prehispanolone 1的重要结构单元。通过使用类似的策略，将Hispanolone 2转换为3以及1。
• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。
• Synthetic studies on prehispanolone and 14,15-dihydroprehispanolone
  作者：En Si Wang、Yuen Min Choy、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00705-3

  日期：1996.9

  Michael addition as a pivotal step, butenolide 5, furans 6 and 7 have been converted to dioxaspiro compounds 8, 9, 10 and 11, whose heterocyclic frameworks constitute important structural units of prehispanolone (2) as well as 14,15-dihydroprehispanolones (3) and (4), respectively. Hispanolone (1) was converted to 2, 3 and 4 by utilizing a similar strategy.

  利用分子内迈克尔加成法作为关键步骤，丁烯内酯5，呋喃6和7已转化为二氧杂螺环化合物8、9、10和11，它们的杂环骨架构成了prehispanolone（2）以及14,15-的重要结构单元。二氢普hi烷酮（3）和（4）。通过使用类似的策略，将史帕诺龙（1）转换为2、3和4。