(+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one | 60134-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one；(+/-)-5,5,8a-Trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalin-1-on；(4aS,8aS)-Octahydro-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalenone；(4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 60134-39-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: NKXXEFVIPNMHCH-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 生成 (4aS,8aS)-3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-1-methylidene-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00404a023
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to chiral, nonracemic trans-decahydro-5,8a-dimethyl-1,6-naphthalenedione derivatives. Total synthesis of (+)-pallescensin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a003

文献信息

• The synthesis of chiral decalones, (−)-1,1,4a-trimethyl-2-decalol and (+)-geosmin from S-(+)-carvone (part 3)
  作者：Henk J. Swarts、Anja A. Haaksman、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88303-4

  日期：1992.1

  The cholesterol biosynthesis inhibitor (−),1,1,4a-trimethyl-2-decalol (4), the chiral decalones 6 and 7, and (+)-geosmin (9 were synthesized from S-(+)-carvone. Annelation of S-(−)-dihydrocarvone followed by methylation gave compound 8 which was used as a key intermediate for the synthesis of decalol 4 and ketone 5. A short isomerisation-ozonation sequence was developed for the removal of the isopropenyl

  由S-（+）-香芹酮合成胆固醇生物合成抑制剂（-），1,1,4a-三甲基-2-癸醛（4），手性十碳六烯酮6和7和（+）-土臭素（9）。 （ - - ） - S的dihydrocarvone接着进行甲基化，得到化合物8，其被用作关键中间体用于合成decalol 4和酮5。短异构臭氧化序列被用于除去异丙烯基的开发酮6和（十）十足动物（9）通过羰基转座从十全十（5）中获得7个。（+）-geosmin（9使用Criegee重排除去异丙烯基而合成）。
• Total synthesis of (−)-hispanolone and an improved approach towards prehispanolone
  作者：Wing Shun Cheung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00627-4

  日期：1999.9

  form of (−)-2, employed in our partial synthesis of the specific platelet activating factor receptor antagonist prehispanolone (3), was prepared from (S)-(+)-Wieland-Miescher ketone (1). Moreover, an improvement of the literature synthesis en route to prehispanolone (3) starting from synthetic (−)-hispanolone (2) was also carried out.

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。
• Zur Stereochemie der Geruchswahrnehmung von 1-Dekalon-Derivaten und ihren oxaanalogen Verbindungen
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch、Karl H. Schulte-Elte、Christian Vial

  DOI：10.1002/hlca.19760590418

  日期：1976.6.2

  Stereochemistry-odor relationships in the 1-decalone series and their oxa-analogs.

  1-decalone系列及其立体模拟中的立体化学-气味关系。
• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Mycoleptodiscin A
  作者：Dattatraya H. Dethe、Susanta Kumar Sau、Samarpita Mahapatra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03292

  日期：2016.12.16

  Biomimetic total synthesis of (-)-mycoleptodiscin A (1) was achieved starting from the enantiopure key intermediate, which was prepared by Friedel-Crafts reaction between 7-methoxyindole and chiral primary allylic alcohol. The crucial step in this synthesis was an intramolecular Friedel-Crafts reaction at C-4 of the indole derivative driven by the EDG/EWG within a compound that was rationally designed

  （-）-mycoleptodiscin A（1）的仿生全合成从对映纯关键中间体开始，该中间体是通过7-甲氧基吲哚与手性伯烯丙基醇之间的Friedel-Crafts反应制备的。该合成中的关键步骤是化合物中EDG / EWG驱动的吲哚衍生物在C-4处的分子内Friedel-Crafts反应，该化合物经过合理设计可防止在吲哚的C-2正电子上发生环化反应。提供1的完整碳骨架。这种吲哚衍生物在C-4的分子内Friedel-Crafts反应可用于合成其他C-4-取代的吲哚生物碱天然产物。
• Nature-inspired development of unnatural meroterpenoids as the non-toxic anti-colon cancer agents
  作者：Md Ashraful Haque、Bethsebie L. Sailo、Ganesan Padmavathi、Ajaikumar B. Kunnumakkara、Chandan K. Jana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.088

  日期：2018.12

  effective against the human colon adenocarcinoma cells with IC50 concentrations of 7.5–20 μM. In this series, the carbotetracyclic catechol 4e (IC50 = 7.5 μM) and quinone 12 (IC50 = 8 μM) were found to be the most potent compounds having the IC50 of less than 10 μM with no cytotoxic effect on the normal cells. Downregulation of Cox-2 and survivin and cell cycle arrest eventually leading to apoptosis were

  从Wieland-Miescher酮衍生物开始合成抗癌天然产物dysideanone的结构类似物。已经进行了体外研究以评估这些非天然的类萜对结肠癌的抗癌潜力。与它们的无环甲醇衍生物相比，发现合成的碳四环化合物具有更高的活性。发现非天然碳四环化合物4b-e，4h，4i和12对人结肠腺癌细胞具有高度有效的作用，其IC 50浓度为7.5–20μM。在这个系列中，四环邻苯二酚4e（IC 50  = 7.5μM ）和醌12（IC 50 （= 8μM）是最有效的化合物，IC 50小于10μM，对正常细胞无细胞毒性作用。发现Cox-2和Survivin的下调以及最终导致细胞凋亡的细胞周期停滞是这些非天然类萜的抗癌作用的潜在机制。