ethyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-indole-2-carboxylate | 1026462-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1026462-86-1
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: NOGRGZSPGMMPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-Oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-3,5-dihydro-pyrimido[5,4-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Building a model of interaction at the NK-2 receptors: Polycondensed heterocycles containing the pyrimidoindole skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89641-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氰基苯胺基)-乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(benzoylcarbamothioylamino)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有嘧啶并[5,4-b]吲哚和吡唑并[3,4-d]嘧啶基序的双重 Topo II/HDAC 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  拓扑异构酶 II (Topo II) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌症治疗靶点。在这项研究中，设计并合成了两个系列的含有嘧啶并[5,4- b ]吲哚和吡唑并[3,4- d ]嘧啶基序的新型化合物作为双重 Topo II/HDAC 抑制剂。MTT 测定表明，所有化合物均对三种癌细胞系（MGC-803、MCF-7 和 U937）显示出潜在的抗增殖活性，对正常细胞系（3T3）具有低细胞毒性。在酶活性抑制实验中，化合物7d和8d对Topo II和HDAC表现出优异的双重抑制活性。裂解反应测定显示7d是 Topo II 毒物，与对接结果一致。进一步的实验结果表明，化合物7d和8d在MCF-7细胞中可促进细胞凋亡并显着抑制迁移。分子对接显示化合物7d和8d在活性位点结合 Topo II 和 HDAC。分子动力学模拟表明7d可以稳定地结合Topo II和HDAC。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115303