5-甲基-1-苯基吡唑-3-羧酸 | 10199-57-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3羧酸
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 10199-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00124910
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JAUNWUAOFPNAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°C
• 沸点：
  385.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡唑-3-羧酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-methyl-4-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  667.与氨基吡唑的skraup反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003259
• 作为产物：
  描述：

  D-galactose phenylhydrazone 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 5-甲基-1-苯基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  d-半乳糖苯基hydr与硝基烯烃的反应：五羟基戊基吡唑的合成

  摘要：

  摘要d-半乳糖苯基hydr与1-和2-取代的和1,2-二取代的硝基烯烃反应，失去硝基，得到中等产率的3-（d-半乳糖-戊糖醇-1-基）-1 -苯基吡唑在4、5和4，5位上被不同取代，并提出了机理。这些产物的乙酰化得到五乙酸酯，高碘酸酯氧化得到相应的1-苯基吡唑-3-甲醛衍生物，其中一些被氧化成羧酸。Uv，ir和nmr数据证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80058-2

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009136663A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a strong kinase inhibitory activity and use thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有强烈激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。本发明涉及本说明书中所定义的符号表示的化合物，或其盐。
• Design, synthesis, and biological studies of novel 3-benzamidobenzoic acid derivatives as farnesoid X receptor partial agonist
  作者：Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Bin Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113106

  日期：2021.2

  Farnesoid X receptor (FXR), a bile acid-activated nuclear receptor, regulates the metabolism of bile acid and lipids as well as maintains the stability of internal environment. FXR was considered as a therapeutic target of liver disorders, such as drug-induced liver injury, fatty liver and cholestasis. The previous reported FXR partial agonist 6 was a suitable lead compound in terms of its high potent

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。
• N-arylheteroaromatic products compositions containing them and use thereof
  申请人：Le-Brun Alain

  公开号：US20050130989A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  N-Arylheteroaromatic products, compositions containing them and use thereof. The present invention relates to novel chemical compounds, particularly to novel N-arylheteroaromatic products, to compositions containing them and to their use as medicinal products, in particular in oncology.

  N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物及其用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型N-芳基杂芳产物，含有它们的组合物以及它们作为药用产品的用途，特别是在肿瘤学中的用途。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Design, synthesis and evaluation of aromatic heterocyclic derivatives as potent antifungal agents
  作者：Shizhen Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Xin Su、Liyu Zhao、Mengya Wu、Chenzhou Hao、Chunchi Liu、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.043

  日期：2017.9

  To further enhance the anti-Aspergillus efficacy of our previously discovered antifungal lead compounds (1), a series of aromatic heterocyclic derivatives were designed, synthesized and evaluated for in vitro antifungal activity. Many of the target compounds showed good inhibitory activity against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. In particular, the isoxazole nuclei were more suited for

  为了进一步增强我们先前发现的抗真菌先导化合物（1）的抗曲霉菌功效，设计，合成了一系列芳香族杂环衍生物，并对其体外抗真菌活性进行了评估。许多目标化合物对白色念珠菌和新型隐球菌均具有良好的抑制作用。特别地，异恶唑核更适合于提高针对曲霉属的活性。在这些化合物中，2-F取代的类似物23g和23h显示出对念珠菌最显着的体外活性。，C. neoformans，烟曲霉和耐氟康唑的C.alb。菌株，其活性优于或可比参比药物氟康唑和伏立康唑。值得注意的是，化合物23g和23h对人细胞色素P450的各种同工型均表现出低抑制特性，并具有出色的血浆稳定性。