5-甲基-1-苯基吡唑-4-甲酰肼 | 204260-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-1-苯基吡唑-4-甲酰肼
• 英文名称: 5-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolecarbohydrazide
• 英文别名: 5-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide；5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 204260-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD03408015
• 分子量: 216.242
• InChiKey: QEJFOVPAFLYXGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡唑-4-甲酰肼 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-Methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-3-[(4-nitroanilino)methyl]-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  含吡唑和恶二唑的杂环杂环的合成及抑菌活性

  摘要：

  一系列新的3-（arylaminomethyl）-5-（5-甲基-1-苯基-1- ħ -4-吡唑基）-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑-2-硫酮6a中，图6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j是通过5-（5-甲基-1-苯基-1 H --4-吡唑基）-1,3,4-恶二唑-2反应合成的‐氢硫化物5与甲醛和相应的苯胺。通过IR，1 H，13 C-NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。化合物6a，图6b，图6c，图6d，图6e，图6f，6克，6H，6I，6J测试它们对三种代表性的革兰氏阳性菌的抗菌活性评估即。枯草芽孢杆菌（MTCC 441），球形芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96），以及三个革兰氏阴性菌即。铜绿假单胞菌（MTCC 741），铜绿假单胞菌（MTCC 39）和紫杆菌（Chromobacterium v​​iolaceum）。在放映中6

  DOI：

  10.1002/jhet.913
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯 在 肼 作用下， 生成 5-甲基-1-苯基吡唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一些噻二嗪和带有吡唑部分的 1,2,4-三唑-3-硫酮的设计、合成、硅胶对接研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要 为了开发新的生物活性化合物，一系列 6-(取代-苯基)-3-(5-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-4-基)-7 H-[1,2,4 ]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪和4-[(取代-亚苄基)氨基]-5-(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)- 2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-硫酮以良好的收率合成。这些化合物通过元素分析、质谱、FT-IR、 1 H 和 13 CNMR 光谱证实。为了研究衍生物与受体的结合相互作用，将它们与前列腺素 D2 合酶 (PGDS) 对接。对接姿势和非共价相互作用提供了对它们可能的抑制作用的见解。它们对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌显示出良好的抗菌活性。特别是氯、氟、二甲氧基、

  DOI：

  10.1134/s1068162020010069

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological studies of some new Mannich bases and S-alkylated analogs of pyrazole integrated 1,3,4-oxadiazole
  作者：Shivapura Viveka、Dinesha、Prasanna Shama、Gundibasappa Karikannar Nagaraja、Nagaraju Deepa、Marikunte Yanjarappa Sreenivasa

  DOI：10.1007/s11164-015-2170-7

  日期：2016.3

  A facile and convenient synthesis of Mannich bases 5a – f and S -alkylated derivatives 6a – f and 7a – f has been carried out from the key intermediate 5-(5-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3 H )-thione ( 4 ). Intermediate 4 was obtained from one-pot reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, and N , N -dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) followed by reaction with

  从关键中间体5-（5-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-4-基）进行了 曼尼希碱 5a - f 和 S- 烷基化衍生物 6a - f 和 7a - f的 简便合成 ）-1,3,4-恶二唑-2（3 H ）-硫酮（ 4 ）。中间体 4 是从一锅乙酰乙酸乙酯，苯肼和 N ， N的 反应中获得的 -二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA），然后与水合肼和二硫化碳反应。根据元素分析，红外（IR），1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。筛选所有合成的化合物的体内抗炎，体内止痛和体外抗微生物活性。从活性研究中可以得出结论，在所有衍生物中，化合物 5c ， 5e ， 5f ， 6c ， 7b 和 7c 显示出有效的抗炎活性，而 5b ， 图5c ， 图5e ， 图5f ， 6C ， 6F ， 图7b ， 图7c 和 7e中 显示出良好的镇痛活性。化合物 6a ， 6c
• Synthesis of New 1,2,4-Triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles Bearing Pyrazole as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Lade Sanjeeva Rao、Gaddam Rajesh Kumar、Adki Nagaraj

  DOI：10.1248/cpb.58.1328

  日期：——

  vitro activities against certain strains of bacteria such as Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and fungi such as Aspergillus niger, Aspergillus nodulans, Alternaria alternate. Compounds having 4-chlorophenyl (7d), 4-aminophenyl (7f), 4-nitrophenyl (7h) and 3-pyridyl (7i) substituents at 6-position of thiadiazole ring, showed marked inhibition of bacterial and fungal growth nearly

  一系列新的6-（芳基/杂基）-3-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4噻二唑（7a-j）是通过4-氨基-5-（5-甲基-1-苯基-1H-4-吡唑基）-4H-1,2,4-三唑-3-基-的反应合成的在乙醇中在回流温度下用POCl（3）和相应的芳基/杂芳基羧酸制备二硫化氢（6）。测试所有合成的化合物对某些细菌菌株的体外活性，所述菌株例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和真菌例如黑曲霉，结节曲霉，交替链霉菌。在噻二唑环的6位上具有4-氯苯基（7d），4-氨基苯基（7f），4-硝基苯基（7h）和3-吡啶基（7i）取代基的化合物对细菌和真菌的生长具有明显的抑制作用，几乎等于标准。
• 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：沈阳万菱生物技术有限公司

  公开号：CN114181150A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种具有抑制植物生长及体外HPPD靶标酶的1‑取代基‑5‑取代基‑N'‑(1‑双取代基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酰肼衍生物(通式Ⅰ)和1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物(通式Ⅱ)的制备及应用。本发明涉及化工和农药技术领域，具体技术是此类化合物可以有效的抑制阔叶杂草马齿苋根茎的生长且对HPPD酶也显示出优秀的抑制活性。本发明1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物中的化合物B7在100μg/mL剂量下对马齿苋根及茎皆有100％抑制率，甚至在10μg/mL剂量下，B7仍对马齿苋根及茎存在77.39％和64.93％抑制率，优于苯唑草酮(53.96％和43.0％)。本发明所述化合物可作为潜在的HPPD抑制剂及阔叶杂草苗前除草剂开发使用，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Novel Pyrazole Amides as Potential 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibitors
  作者：Huanan Zeng、Wei Zhang、Zhengxing Wang、Wang Geng、Gang Feng、Xiuhai Gan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02123

  日期：2022.6.22

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is an important target for the development of new herbicides. HPPD inhibitors can hinder photosynthesis and induce weed death with bleaching symptoms. To explore the novel skeleton of HPPD inhibitors, a series of novel pyrazole amide derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on Arabidopsis thaliana HPPD (AtHPPD) and herbicidal

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）是开发新型除草剂的重要靶点。HPPD 抑制剂会阻碍光合作用并导致杂草死亡并出现白化症状。为探索HPPD抑制剂的新骨架，合成了一系列新型吡唑酰胺衍生物，并对其对拟南芥HPPD（At HPPD）的抑制作用和除草活性进行了评价。一些化合物对At HPPD具有优异的抑制活性。其中，化合物B5对At HPPD的抑制活性位居前列，IC 50值为0.04 μM，明显优于topramezone（IC 50值为 0.11 μM）。此外，化合物B2和B7在 100 μg/mL的培养皿试验中对马齿苋和三色苋具有 100% 的除草活性。特别是化合物B7不仅具有很强的At HPPD抑制活性，而且表现出显着的芽前除草活性。然而，化合物B7对大豆、棉花和小麦完全无害。此外，分子对接和微尺度热泳测量实验验证了化合物可以通过以下途径与At HPPD很好地结合。π-π 相互作用。目前的工作为合理设计更有效的
• Kumar, Gaddam Rajesh; Shankar, Kurre; Reddy, Cherkupally Sanjeeva, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 687 - 699
  作者：Kumar, Gaddam Rajesh、Shankar, Kurre、Reddy, Cherkupally Sanjeeva

  DOI：——

  日期：——