(3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-(5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)cyclohexanone | 640726-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-(5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)cyclohexanone
• 英文别名: (3R,6S)-3-methyl-2-(5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)-6-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 640726-10-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: DVKCRKNWTVKVSG-DMRSJCKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-(5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)cyclohexanone 在 正丁基锂 、 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4R,7S)-1,4-dimethyl-3-(5-methyl-1-phenylpyrazol-3-yl)-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基吡唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-(5-methyl-1-phenylpyrazole-3-carbonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505