千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯 | 218916-52-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯
• 中文别名: 千金子素L3；大戟因子L3；千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯；二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇；5,15-二乙酰基-3-苯甲酰千金子二萜醇
• 英文名称: (12E,2S,3S,4R,5R,9S,11R,15R)-5,15-diacetoxy-3-benzoyloxylathyra-6(17),12-dien-14-one
• 英文别名: Euphorbia factor L₃；Eurphobia factor L₃；Euphorbia factor L3；Diacetyl benzoyl lathyrol；[(1R,3E,5R,7S,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate
• CAS: 218916-52-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: JPYYWXPAHJBKJX-VWSFRBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

灵芝属于担子菌纲灵芝科（Ganodermataceae）灵芝属（Ganoderma）的真菌，具有补中益气、滋补强壮、扶正固本和延年益寿的功效。它是一种珍贵的中药材，享有“仙草”之美誉。研究表明，阿尔茨海默病（AD）和帕金森病（PD）的发生与大脑内乙酰胆碱的缺失有关。药物治疗可以通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）来提高患者体内乙酰胆碱水平[1]。开发AChE抑制剂类药物已成为一种有效手段。本实验通过硅胶柱色谱和Sephadex LH-20凝胶柱色谱等方法，从中分离出12个化合物，其中千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯（又名二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇）对AChE具有一定的抑制活性。

提取与分离

采集的大青山灵芝子实体4.47 kg，在室温下用95%乙醇浸提3次，所得滤液经减压浓缩后得到粗浸膏。再加水制成悬浊液，依次用醋酸乙酯和正丁醇萃取。醋酸乙酯部分和正丁醇部分分别减压浓缩至干，得到醋酸乙酯部分159.6 g和正丁醇部分80 g。醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱以石油醚-醋酸乙酯（10∶1 → 1∶1）梯度洗脱，分段收集，并通过薄层色谱检测，合并相同的部分，得到16个化合物。正丁醇部分则采用Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离。

化学性质

千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯（大戟因子L3）来源于双子叶植物药大戟科植物续随子的干燥成熟种子。该化合物溶于氯仿，适用于含量测定、鉴定及药理实验等用途，并具有抑制妇科肿瘤细胞增殖的作用。

用途

• 标准品
• 化学试剂
• 药用中间体
• 中草药参考标准（TCM）
• 对照品
• 中药材对照品
• 提取标准品


参考资料

[1] Quik M, Wonnacott S. α6β2* and α4β2* nicotinic acetylcholine receptors as drug targets for Parkinson’s disease [J]. Pharmacol Rev, 2011, 63(4): 938-966.

[2] Giovanni A, Gian C T, Giancarlo C, et al. An expeditious procedure for the isolation of jngenol from the seeds of Euphorbia lathyris [J]. J Nat Prod, 1999, 62(1): 76-79.

[3] 兰宁宁, 马青云, 黄圣卓, 孔凡栋, 杨宁宁, 戴好富, 吴友根, 赵友兴. 大青山灵芝的化学成分研究 [J]. 中草药, 2017,(03):437-442.

[4] 千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯. 成都曼思特生物科技有限公司.[引用日期 2017.08.20]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到千金子二萜醇
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• Unnatural Natural Products from the Transannular Cyclization of Lathyrane Diterpenes
  作者：Giovanni Appendino、Gian Cesare Tron、Tomas Jarevång、Olov Sterner

  DOI：10.1021/ol0155541

  日期：2001.5.1

  polycyclic compounds was demonstrated by the conversion of two lathyrane Euphorbia factors into a series of densely functionalized diterpenoids of unnatural skeletal type. Apparently, Nature is far from having fully exploited the built-in reactivity of these compounds to generate chemical diversity.

  大环二萜类化合物提供类似天然产物的多环化合物的潜力已通过将两个Lathyrane大戟因子转化为一系列非天然骨架类型的高密度功能化二萜类化合物来证明。显然，自然界还没有充分利用这些化合物的内在反应性来产生化学多样性。
• 千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773272B

  公开（公告）日：2023-03-31

  一种千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷NO供体衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷NO供体衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• Visible-Light-Promoted Tandem Thiol–Ene Click Reaction/Transannular Cyclization and Regioselective Cyclopropane Ring-Opening to Construct Sulfur-Containing <i>Euphorbia</i> Diterpenes
  作者：Neng Wang、Hang Wang、Lin-Xi Wan、Xiao-Huan Li、Xian-Li Zhou、Jia-Hong Li、Steven De Jonghe、Dominique Schols、Jin-Bu Xu、Feng Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04116

  日期：2023.2.3

  5/7/6/3 premyrsinane- and 5/7/6 myrsinane-type backbones were easily constructed from naturally abundant lathyrane-type Euphorbia factor L3 by visible-light-triggered tandem thiol–ene click reaction/transannular cyclization and regioselective cyclopropane ring-opening. The selenide diterpene was also successfully obtained to verify the system universality. This concise synthesis route gives an efficient

  具有稀有 5/7/6/3 premyrsinane 和 5/7/6 myrsinane 型主链的生物相关含硫大戟属二萜很容易通过可见光触发的串联硫醇从天然丰富的lathyrane 型大戟属因子 L 3构建 -烯点击反应/跨环环化和区域选择性环丙烷开环。还成功获得了硒化物二萜，验证了体系的普适性。这种简洁的合成路线为在非常温和的条件下获得结构多样的大戟属二萜提供了一种有效的策略，并提供了一种有前途的抗 HIV 生物活性 premyrsinane 二萜3h。
• Iron-Catalyzed Skeletal Conversion of Lathyrane to Premyrsinane <i>Euphorbia</i> Diterpenes and Their Cytotoxic Activities
  作者：Yao Xiao、Neng Wang、Lin-Xi Wan、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01363

  日期：2021.6.25

  diterpenes (2 and 3) as diastereomers were synthesized from lathyrane-type diterpene euphorbia factor L3 (1) for the first time via an efficient Fe(acac)3-catalyzed skeleton conversion process. This conversion features a biogenetically inspired strategy that relies on a concise reductive olefin coupling involving intramolecular Michael addition with free radicals. The structures of 2 and 3 were elucidated by

  首次通过有效的 Fe(acac) 3催化骨架转化过程，从 Lathyrane 型二萜大戟因子 L 3 ( 1 )合成了两种新的前肉豆蔻型二萜（2和3）作为非对映异构体。这种转化具有生物遗传学启发的策略，该策略依赖于简洁的还原烯烃偶联，涉及分子内迈克尔加成与自由基。2和3的结构是通过结合光谱数据的解释和单晶 X 射线衍射分析来阐明的。前肉豆蔻烷二萜2和3对 4T1 乳腺癌细胞系表现出细胞毒活性，而母体化合物大戟因子 L 3 ( 1 ) 是无活性的。目前的研究结果不仅首次证实了芫荽与前肉桂烯之间的生物遗传关系，而且提出了一种从更丰富的天然芫荽二萜制备具有高生物活性的天然稀有前肉豆蔻二萜的新方法。
• Ir-Catalyzed Biomimetic Photoisomerization of Cyclopropane in Lathyrane-Type <i>Euphorbia</i> Diterpenes
  作者：Neng Wang、Jin-Bu Xu、Xiao-Huan Li、Xian-Li Zhou、Feng Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03172

  日期：2022.12.2

  An efficient Ir-catalyzed biomimetic method for photoisomerization of cyclopropane in lathyrane-type Euphorbia diterpenes is reported. Lathyrane diterpenes featuring the trans-fused cyclopropane (1a–5a) were successfully prepared from cis-cyclopropane lathyranes (1–5) in excellent yields by this stereochemical permutations strategy, which first verified the biogenesis relationship between the lathyrane

  报道了一种有效的 Ir 催化仿生方法，用于在 lathyrane 型大戟属二萜中进行环丙烷的光异构化。通过这种立体化学排列策略，以顺式-环丙烷 lathyranes ( 1 – 5 ) 成功地制备了以反式稠合环丙烷( 1a – 5a )为特征的Lathyrane双萜，收率高，首次验证了 lathyrane 异构体之间的生物发生关系。此外，5a可以进一步转化为另一种反式异构体5b。目前的工作为轻松获取天然稀有的 12( Z)-反式环丙烷硫杂环丙烷。