千金子二萜醇 | 34420-19-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 千金子二萜醇
• 中文别名: 续随子醇
• 英文名称: lathyrol
• 英文别名: (12E,2S,3S,4R,5R,9S,11R,15R)-lathyra-6(17),12-dien-3,5,15-triol-14-one；(1R,3E,5R,7S,11R,12R,13S,14S)-1,11,13-trihydroxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidenetricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-en-2-one
• CAS: 34420-19-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: SDBITTRHSROXCY-SVSKDHLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Lathyrol 是一种天然产物，具有抗癌作用。在体外研究中，Lathyrol 对 MCF-7/ADR 阳性乳腺癌细胞线系表现出逆转效果。

化学性质

Lathyrol 为白色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于双子叶植物大戟科植物续随子和千里光的干燥成熟种子。

用途

千金子二萜醇具有抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千金子二萜醇 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四正丁基氢氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation Studies on Lathyra-6(17),12-dienes − Revised Structure of theEuphorbiaFactor L1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2933::aid-ejoc2933>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  lathyrol-3-phenylacetate-5,15-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 千金子二萜醇
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids from Euphorbia pithyusa subsp. cupanii

  摘要：

  The aerial parts of Euphorbia pithyusa subsp. cupanii collected in Sardinia afforded eleven novel diterpenoids belonging to the lathyrane (1a), premyrsinane (4a-g), and tigliane (5a-c) types. Compounds 4a-g and 5a are esters of two new parent alcohols, named premyrsinol and 4,12,20-trideoxyphorbol, respectively. Structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. Puzzling differences between the NMR data of lathyrol (1c) and its esters were rationalized in terms of flipping of the exomethylene around the mean plane of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/np990209u

文献信息

• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyRAne 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• Lathyrol and epoxylathyrol derivatives: Modulation of Cdr1p and Mdr1p drug-efflux transporters of Candida albicans in Saccharomyces cerevisiae model
  作者：Andreia Mónico、Shweta Nim、Noélia Duarte、Manpreet Kaur Rawal、Rajendra Prasad、Attilio Di Pietro、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.016

  日期：2017.7

  chemosensitization assay was performed in order to evaluate the type of interaction between the inhibitory compounds and the antifungal drug fluconazole. Compounds 1-13 were previously isolated from Euphorbia boetica or obtained by derivatization, and compounds 14-19 were prepared by chemical transformations of compound 4. In the transport assays, compounds 14-19 revealed the strongest inhibitory activity

  以前发现大环二萜能够调节白色念珠菌多药转运蛋白的外排泵活性。这些化合物大多数是麻疯树，但仅评估了少量的Lathyrane型二萜。因此，本研究的目的是评估十九种结构相关的Lathyrane二萜（1-19）克服白色念珠菌Cdr1p和Mdr1p转运蛋白的药物外流活性的能力，并对其结构活性获得一些见解。关系。通过监测过表达来自白色念珠菌的提到的流出泵的啤酒酵母菌株中的尼罗红（NR）流出，进行转运测定。此外，进行化学增敏测定以评估抑制化合物与抗真菌药氟康唑之间的相互作用类型。化合物1-13先前是从大戟（Euphorbia boetica）分离或通过衍生获得的，化合物14-19是通过化合物4的化学转化制备的。在转运实验中，化合物14-19揭示了Cdr1p外排泵的最强抑制活性，范围为从65到85％。关于Mdr1p外排泵，活性最高的化合物是1、3、6、8和12（75-85％）。当与氟康唑组合使用时，环氧波
• Effective MDR reversers through phytochemical study of <i>Euphorbia boetica</i>
  作者：Sara Neto、Noélia Duarte、Cecília Pedro、Gabriella Spengler、Joséph Molnár、Maria‐José U. Ferreira

  DOI：10.1002/pca.2841

  日期：2019.9

  Macrocyclic diterpenes from Euphorbia species were found to be promising modulators of multidrug resistance (MDR), a complex phenomenon that hampers the effectiveness of cancer therapy.

  发现大戟属物种的大环二萜是有前途的多药耐药性（MDR）调节剂，这种复杂现象阻碍了癌症治疗的有效性。
• 续随子二萜烷型化合物结构重排衍生物的转 化方法及其应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106928043B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明属生物药物领域，涉及新型续随子二萜烷型化合物的制备及在抗肿瘤药物中的应用。所述化合物的结构特征是续随子二萜烷中骈合的三元环发生开环并重排，得到羟基和丙烯基取代的开环化合物。此类化合物是由5/11/3环系的续随子二萜烷型化合物经过拉曼被孢霉Mortierella ramanniana生物转化得到；该类续随子二萜烷型化合物经重排羟化后水溶性增强，提高成药性。进一步，可用于制备抗肿瘤活性的药物或药物组合物。
• 千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113773272B

  公开（公告）日：2023-03-31

  一种千金二萜烷NO供体衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)千金二萜烷NO供体衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该千金二萜烷NO供体衍生物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。