[(1R,3Z,5R,7R,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3Z,5R,7R,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: JPYYWXPAHJBKJX-JYLXSCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3Z,5R,7R,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化仿生光异构化环丙烷在 Lathyrane 型大戟属二萜中的应用

  摘要：

  报道了一种有效的 Ir 催化仿生方法，用于在 lathyrane 型大戟属二萜中进行环丙烷的光异构化。通过这种立体化学排列策略，以顺式-环丙烷 lathyranes ( 1 – 5 ) 成功地制备了以反式稠合环丙烷( 1a – 5a )为特征的Lathyrane双萜，收率高，首次验证了 lathyrane 异构体之间的生物发生关系。此外，5a可以进一步转化为另一种反式异构体5b。目前的工作为轻松获取天然稀有的 12( Z)-反式环丙烷硫杂环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03172
• 作为产物：
  描述：

  千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到[(1R,3Z,5R,7R,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化仿生光异构化环丙烷在 Lathyrane 型大戟属二萜中的应用

  摘要：

  报道了一种有效的 Ir 催化仿生方法，用于在 lathyrane 型大戟属二萜中进行环丙烷的光异构化。通过这种立体化学排列策略，以顺式-环丙烷 lathyranes ( 1 – 5 ) 成功地制备了以反式稠合环丙烷( 1a – 5a )为特征的Lathyrane双萜，收率高，首次验证了 lathyrane 异构体之间的生物发生关系。此外，5a可以进一步转化为另一种反式异构体5b。目前的工作为轻松获取天然稀有的 12( Z)-反式环丙烷硫杂环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03172

文献信息

• Ir-Catalyzed Biomimetic Photoisomerization of Cyclopropane in Lathyrane-Type <i>Euphorbia</i> Diterpenes
  作者：Neng Wang、Jin-Bu Xu、Xiao-Huan Li、Xian-Li Zhou、Feng Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03172

  日期：2022.12.2

  An efficient Ir-catalyzed biomimetic method for photoisomerization of cyclopropane in lathyrane-type Euphorbia diterpenes is reported. Lathyrane diterpenes featuring the trans-fused cyclopropane (1a–5a) were successfully prepared from cis-cyclopropane lathyranes (1–5) in excellent yields by this stereochemical permutations strategy, which first verified the biogenesis relationship between the lathyrane

  报道了一种有效的 Ir 催化仿生方法，用于在 lathyrane 型大戟属二萜中进行环丙烷的光异构化。通过这种立体化学排列策略，以顺式-环丙烷 lathyranes ( 1 – 5 ) 成功地制备了以反式稠合环丙烷( 1a – 5a )为特征的Lathyrane双萜，收率高，首次验证了 lathyrane 异构体之间的生物发生关系。此外，5a可以进一步转化为另一种反式异构体5b。目前的工作为轻松获取天然稀有的 12( Z)-反式环丙烷硫杂环丙烷。