(2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester | 84028-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-phenylpropionate；(R)-methyl 2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (R)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；(R)-N-benzylphenylalanine methyl ester；(R)-N-Benzyl-phenylalanin-methylester；N-benzyl-D-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 84028-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GVTZTBHOYNXMKJ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-N-benzyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike; Willfahrt, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 314 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)-L-phenylalaninemethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25.81 g的产率得到(2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Novel Chiral tert-Amino Alcohols

  摘要：

  一系列由纯对映体苯丙氨酸衍生而来的新型手性叔氨基醇4a-h被高效合成，并作为手性配体应用于以二乙基锌（二乙基锌对醛的加成反应）催化醛的对映选择性乙基化反应中。使用10摩尔%的氨基醇，得到了具有优异对映选择性（高达100% 对映体过量）和高产率的相应仲醇。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.869

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Cyclic phosphinamides and phosphonamides, novel series of potent matrix metalloproteinase inhibitors with antitumour activity
  作者：Morten Dahl Sørensen、Lars K.A. Blæhr、Mette K. Christensen、Thomas Høyer、Scilla Latini、Pernille-Julia V. Hjarnaa、Fredrik Björkling

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.015

  日期：2003.12

  The design, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of a series of novel nonpeptidic cyclic phosphon- and phosphinamide-based hydroxamic acids as inhibitors of matrix metalloproteinases MMP-1, MMP-3, and MMP-9 are presented. Based on modelling studies and X-ray analysis, a model of the binding mode of these novel compounds in the MMP active site was obtained. This model provided a rational

  介绍了一系列新型非肽环状膦和次膦酰胺基异羟肟酸作为基质金属蛋白酶MMP-1，MMP-3和MMP-9的抑制剂的设计，合成和结构活性关系（SAR）。基于建模研究和X射线分析，获得了这些新型化合物在MMP活性位点的结合模式的模型。该模型为观察到的SAR数据提供了合理的解释，其中包括对不同的S1'定向取代基，锌络合基团，手性以及环状膦和次膦酰胺环的变化进行的系统研究。评价了四种化合物在人纤维肉瘤小鼠模型（HT1080）中的体内作用，并将其与参考化合物Prinomastat的体内作用进行了比较。对于所有四种化合物均观察到肿瘤生长的抑制。
• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Novel 2, 5-diketopiperazine derivatives as potent selective histone deacetylase 6 inhibitors: Rational design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Xin Chen、Xinyang Chen、Raphael R. Steimbach、Tong Wu、Hongmei Li、Wenjia Dan、Peidong Shi、Chenyu Cao、Ding Li、Aubry K. Miller、Zhixia Qiu、Jinming Gao、Yong Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111950

  日期：2020.2

  popular attention for its wide participation in various pathological process recently. In this paper, a series of novel derivatives containing 2, 5-diketopiperazine (DKP) skeleton were developed as potent selective HDAC6 inhibitors (sHDAC6is). Most of these compounds exhibited low nanomolar IC50 values toward HDAC6, and the best compound was 21b (IC50 = 0.73 nM) which had 144-10941-fold selectivity

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）最近因广泛参与各种病理过程而受到广泛关注。在本文中，开发了一系列含有2，5-二酮哌嗪（DKP）骨架的新型衍生物作为有效的选择性HDAC6抑制剂（sHDAC6is）。这些化合物大多数对HDAC6表现出较低的纳摩尔IC50值，最佳化合物为21b（IC50 = 0.73 nM），其选择性是其他HDAC同种型的144-10941倍。蛋白质印迹法进一步验证了这些化合物为sHDAC6is。进行了21b的分子模拟，以合理化对HDAC6的高结合亲和力。在细胞毒性实验中，与ACY-1215相比，18a，18b和18d对两个多发性骨髓瘤细胞U266和RPMI-8226的生长产生了优越或相当的影响。而且，18a和阿霉素的组合显示出对非小细胞肺癌细胞A549的协同作用。图18a和18b还证明了人肝微粒体（HLM）中适当的药物代谢。
• Chiral-pool synthesis of 1,2,4-trisubstituted 1,4-diazepanes as novel σ1 receptor ligands
  作者：Lena Fanter、Christoph Müller、Dirk Schepmann、Franz Bracher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.027

  日期：2017.9

  benzyl moiety in 1-position result in the highest σ1 affinity. These results fit nicely to the reported σ1 pharmacophore models. The compounds did not inhibit the structurally related fungal enzyme sterol Δ8,7-isomerase, but showed inhibition of diverse enzymes in late cholesterol biosynthesis at high concentrations. In a screening against more than 50 target proteins, (2S)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1

  从对映体纯的氨基酸开始，按照后期的多样化策略，合成了在1、2和4位具有各种取代基的1，4-二氮杂es。在七元环的形成中的关键步骤是分子内EDC氨基酸的耦合15，26，和39。在2-位上的构型不影响σ 1亲和性和选择性超过相关的受体。甲环己基甲基或丁基是在4位上的优选的取代基，而在2位上的甲基部分和（取代的）苄基在1-位置结果中的最高σ部分1的亲和力。这些结果很好地贴合在报道σ 1药效团模型。化合物不抑制结构上相关的酶的真菌甾醇Δ 8,7多样酶在后期胆固醇生物合成-isomerase，但显示出抑制在高浓度。在筛选针对多于50种靶蛋白，（2小号）-1-苄基-4-（4-甲氧基苄基）-2-甲基-1,4-二氮杂环庚烷（（小号） - 28B，ķ我（σ 1）= 0.86 nM）显示出干净的受体谱。的电的剂量依赖性刺激增强豚鼠输精管的收缩表示σ 1个（的激动活性小号） - 28B。即使剂量为100 mg /