N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 | 39968-33-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑
• 中文别名: 1-羟基-7-偶氮苯并三氮唑；7-偶氮-1-羟基苯并三唑；N-羟基-7-偶氮苯并三氮唑；1-羟基-7-偶氮苯并三氮唑(HOAt)；3H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇；1-羟基-7-氮杂苯并三唑
• 英文名称: 1-hydroxy-7-aza-benzotriazole
• 英文别名: 1-hydroxy-7-aza-1,2,3-benzotriazole；HOAt；3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol；N-hydroxy-7-azabenzotriazole；1‐hydroxy‐7‐azabenzotriazole；1-hydroxy-7-azobenzotriazole；1-Hydroxy-7-azabenzotriazole；3-hydroxytriazolo[4,5-b]pyridine
• CAS: 39968-33-7
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD00210053
• 分子量: 136.113
• InChiKey: FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216°C
• 沸点：
  250.36°C (rough estimate)
• 密度：
  0.973 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  213-216°C
• 溶解度：
  >6.8mg/mL，溶于 DMSO
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S35,S37/39,S39,S45,S53
• 危险类别码：
  R5,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H302 + H312 + H332,H318,H360D
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P305 + P351 + P338,P308 + P313
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

3H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇[肽偶联添加剂] 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： 3H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol
营业部
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇[肽偶联添加剂]
修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 39968-33-7
俗名： 7-Aza-1-hydroxybenzotriazole , HOAt , 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole
分子式： C5H4N4O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
特定方法：
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。
移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
副危险性的防护措施

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热/火花/明火/热
表面。禁烟。采取措施防止静电积累。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：2

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）：
固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 类白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚
烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：2

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装卸
等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

参考质量标准如下：

• 外观性状：白色粉末
• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 醋酸根含量：≤12.0%
• 水分含量：≤8.0%
• 肽含量：≥80.0%
• 内毒素：≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析：±10%

用途： 多肽缩合中抑制消旋的产生；也用于片段缩合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,7-Diacetyl-N-(4-methoxyquinolin-2-yl)-3-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE

  摘要：

  [待解决问题] 旨在提供一种具有PDE10A抑制活性的化合物，并具有新颖结构，或其同位素或药用可接受盐，以及一种以该化合物作为活性成分的药物组合物。 [解决方案] 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20160024060A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基吡啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Peptide Thioacylation with High Stereochemical Preservation

  摘要：

  利用二肽硫代酰胺模型体系 Boc-Leu-Ï[CSNH]-MetOMe 评估了利用氨基单硫酸进行硫代酰化时氨基酸立体化学的保留情况。利用高效毛细管电泳（胶束电动毛细管色谱法）对 LL 和 DL 肽非对映异构体进行了分离。所述硫代酰化方法将单硫代酸与 PyBOP 家族的偶联试剂结合在一起，可生成对映体化程度较低（<2%）的活性硫代酯。使用 PyBOP 的 6-硝基类似物 PyNOP 可获得最佳的立体化学保存效果和产率。用所有四种偶联试剂成功活化了硫代苯甲酸，从而将该方法的应用范围扩展到了芳基一硫代酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4437
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl ((S)-3-(4-bromophenyl)-2-((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanamido)propanoy-l)-L-histidyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  通过内部位置丙氨酸的组氨酸定向 β-C(sp3)–H 芳基化对肽进行后组装修饰：克服肽键的抑制作用

  摘要：

  由于骨架酰胺的抑制作用，通过内部残基的 C(sp 3 )–H 功能化进行的肽修饰仍然不发达。在这项研究中，我们利用组氨酸 (His) 作为内源性导向基团，开发了一种在肽的不同位置对丙氨酸 (Ala) 进行 β-C(sp 3 )–H 功能化的新方法。通过这种方法，在与 His 相邻的 Ala 侧链上对多种线性肽进行修饰，以提供中等至良好的产率和优异的位置选择性的功能化肽。此外，还实现了肽与功能分子（例如葡萄糖醛酸、齐墩果酸、二肽和荧光团衍生物）的缀合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01250

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• Morpholine-Based Immonium and Halogenoamidinium Salts as Coupling Reagents in Peptide Synthesis¹
  作者：Ayman El-Faham、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/jo702622c

  日期：2008.4.1

  Here we describe a new family of N-form immonium-type coupling reagents that differ in their carbocation skeleton structure. The N-methylpiperazine derivative failed to form immonium salts, while the thiomorpholine derivative did not give better results than the coupling reagents currently used. The presence of the morpholine had a marked influence on the solubility and stability as well as the reactivity

  在这里，我们描述了一个新的N型铵型偶联剂家族，它们的碳正离子骨架结构不同。所述Ñ甲基哌嗪衍生物未能形成亚胺的盐，而硫代吗啉衍生物并没有给出比目前使用的偶联试剂更好的结果。吗啉的存在对试剂的溶解度和稳定性以及反应性具有显着影响。最后，氟ami鎓盐在仅1当量碱的存在下表现极好，从而证实了质子受体在反应中的作用。

表征谱图