(1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one | 1310062-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one
• CAS: 1310062-22-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: FJDKBXAZFRFXBT-KXCAHRFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-(4aR,5S,5aS,6aR,6bS)-3,6b-dimethyl-5-((triethylsilyl)oxy)-4a,5,5a,6,6a,6b-hexahydrocyclopropa[2,3]indeno[5,6-b]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成林丹烷型二聚体的合成研究

  摘要：

  林丹烷型二聚体是天然的倍半萜类，主要来自桔梗科，具有独特的七环骨架和多种生物活性。检查它们的结构表明可能进行内Diels-Alder反应以构建关键的环己烯环。在本文中，我们研究了各种二烯和亲二烯体之间Diels-Alder反应的可行性，最终将其应用于实现[4 + 2]林丹烷二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 77.66h， 生成 (1R,9S,10R,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,9-dimethyl-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3,7-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chlorhololide A全合成的合成研究

  摘要：

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259677

文献信息

• Synthetic studies toward lindenane-type dimers via Diels-Alder reaction
  作者：Jian-Li Wu、Yin-Suo Lu、Henry N.C. Wong、Xiao-Shui Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.005

  日期：2018.11

  skeleton and diverse bioactivities. Inspection of their structures suggested the possibility of deploying an endo Diels-Alder reaction to construct the key cyclohexene ring. In this article we investigated the feasibility of Diels-Alder reactions between various dienes and dienophiles, leading ultimately to their applications to the realization of [4 + 2] lindenane dimers.

  林丹烷型二聚体是天然的倍半萜类，主要来自桔梗科，具有独特的七环骨架和多种生物活性。检查它们的结构表明可能进行内Diels-Alder反应以构建关键的环己烯环。在本文中，我们研究了各种二烯和亲二烯体之间Diels-Alder反应的可行性，最终将其应用于实现[4 + 2]林丹烷二聚体。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Chlorahololide A
  作者：Gang Zhao、Shan Qian

  DOI：10.1055/s-0030-1259677

  日期：2011.3

  The highly stereoselective synthesis of core framework 4, a pivotal intermediate for the total synthesis of chlorahololide A, is reported. The approach features t-BuCu-mediated stereoselective reduction of α,β-unsaturated diketone 8, Wharton transposition, Simmons―Smith cyclopropanation and cascade enol lactonization.

  报道了核心框架 4 的高度立体选择性合成，核心框架 4 是氯全内酯 A 全合成的关键中间体。该方法具有 t-BuCu 介导的 α,β-不饱和二酮 8 立体选择性还原、沃顿转座、西蒙斯-史密斯环丙烷化和级联烯醇内酯化。