珀勒内A | 103244-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 珀勒内A
• 英文名称: (-)-pereniporin A
• 英文别名: Pereniporin A；(1R,5R,5aS,9aS,9bS)-6,6,9a-trimethyl-3,5,5a,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[g][2]benzofuran-1,5,9b-triol
• CAS: 103244-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: FRWRTYDHUNFKOE-MIBAYGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5SR,5aSR,9aSR,9bSR)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5,9b-diol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到珀勒内A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF8181-A

  摘要：

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。

  DOI：

  10.1271/bbb.80351

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。
• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 939-943
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Takaishi, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 939 - 944
  作者：Mori, Kenji、Takaishi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of FF8181-A
  作者：Noriaki KOBAYASHI、Hidenobu KUNIYOSHI、Ken ISHIGAMI、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.80351

  日期：2008.10.23

  Both enantiomers of FF8181-A were synthesized through optical resolution from the known Diels-Alder reaction product in 15 steps. The absolute configuration of the natural product was determined to be 1S,5S,5aS,9aS,9bS.

  通过15步光学解析，从已知的Diels-Alder反应产物中合成了FF8181-A的两种对映体。经确定，天然产物的绝对构型为1S,5S,5aS,9aS,9bS。