沃拉帕沙 | 705260-08-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 沃拉帕沙
• 中文别名: 沃拉帕沙硫酸盐；沃拉帕沙(A-E)；硫酸沃拉帕沙；硫酸沃拉帕沙中间体B
• 英文名称: Vorapaxar sulfate
• 英文别名: [14C]-Vorapaxar sulfate；ethyl [(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(E)-2-[5-(3-fluorophenyl)-2-pyridinyl]ethenyl]-dodecahydro-1-methyl-3-oxonaphtho[2,3-c]furan-6-yl]carbamate bisulfate；ethyl N-[(1R,3aR,4aR,6R,8aR,9S,9aS)-9-[(E)-2-[5-(3-fluorophenyl)pyridin-1-ium-2-yl]ethenyl]-1-methyl-3-oxo-3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-6-yl]carbamate;hydrogen sulfate
• CAS: 705260-08-8
• 化学式: C₂₉H₃₃FN₂O₄*H₂O₄S
• 分子量: 590.67
• InChiKey: NQRYCIGCIAWEIC-CKLVGUEFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（211.63 mM；需要超声波）| （不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

用途

硫酸沃拉帕沙是先灵葆雅正在研发的一种新型抗血小板药物，主要用于治疗和预防动脉粥样硬化引起的血栓形成。目前，该药物正在进行针对急性冠状动脉综合征（包括不稳定的心绞痛和非ST段抬高型心肌梗塞）以及高危患者心血管事件的III期临床试验。

药理作用

硫酸沃拉帕沙 (vorapaxar sulfate) 是一种全新的蛋白酶激活受体1(PAR-1)拮抗药，具有口服有效、高度选择性的特点，能够抑制由凝血酶诱导的血小板聚集。2014年5月，美国食品药品管理局(FDA)批准其用于有心肌梗死或外周动脉疾病史患者的治疗，以减少血栓性心血管事件的发生。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  沃拉帕沙 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到沃拉帕沙
  参考文献：
  名称：

  WO2006/76564

  摘要：

  公开号：