(+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propionate | 870262-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 870262-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RGGFDGOTAKCBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propionate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-aryl-N-n-propyl-piperidines

  摘要：

  The synthesis of 3 -aryl-N-n-propyl-piperidines is described in six steps starting from a-sulfonyl acetamide via the formal [3+3] cycloaddition reaction of the latter into glutarimide. The pathway involves an efficient cycloaddition and regioselective reduction, and yields useful building blocks for heterocyclic chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00282-x
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  酰基咪唑对芳香族酮的电还原酰化

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，通过电还原作用实现芳族酮与酰基咪唑的分子间还原偶联，得到α-三甲基甲硅烷氧基酮和酯。使用Bu 4 NPF 6作为支持电解质和THF中的Pb阴极可获得最佳结果。通过在THF中用TBAF处理，将含α-三甲基甲硅烷氧基的产物转化为相应的α-羟基酮和酯。该方法对于δ-和ε-酮基酰基咪唑的分子内还原偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo051498w

文献信息

• Conformational Analysis of MαNP Esters, Powerful Chiral Resolution and1H NMR Anisotropy Tools – Aromatic Geometry and Solvent Effects on Δδ Values
  作者：Yusuke Kasai、Akinori Sugio、Satoshi Sekiguchi、Shunsuke Kuwahara、Takatoshi Matsumoto、Masataka Watanabe、Akio Ichikawa、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200600856

  日期：2007.4

  group, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen supports a triangular intramolecular force to stabilize the syn-syn conformation; ii) triangular hydrogen bonding among a hydrogen atom of protic solvents, the ester carbonyl oxygen, and the methoxy oxygen also supports the syn-syn conformation. This hydrogen bonding, as the solvation effect implies, suggests that a similar hydrogen bonding between

  MαNP 酸法非常适用于通过拆分制备对映纯醇，并通过 1H NMR 各向异性效应同时测定其绝对构型，其中 Syn-syn 构象被视为 MαNP 酯的首选构象。然而，MαNP酯的syn-syn构象看起来不稳定，因为两个带负电的氧原子（CH3O和C=O）彼此靠近。为了解决为什么 MαNP 酯采取这种顺-顺构象的问题，研究了芳香族几何结构和溶剂对 1H NMR 各向异性数据的影响，得出以下结论：i) H 之间的类氢键相互作用萘基的-8'、酯羰基氧和甲氧基氧支持三角形分子内力以稳定syn-syn构象；ii) 质子溶剂的氢原子、酯羰基氧和甲氧基氧之间的三角形氢键也支持顺-顺构象。这种氢键，正如溶剂化效应所暗示的，表明 MαNP 酯和硅胶表面的羟基之间的类似氢键将对在硅胶上的 HPLC 中观察到的非对映异构 MαNP 酯的出色区分做出主要贡献。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co