苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮 | 19997-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-1-one；benzo[e][1]benzofuran-1-one
• CAS: 19997-42-3
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• mdl: MFCD00975011
• 分子量: 184.194
• InChiKey: IONYAPWXJUCNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 4-甲氧基-5,6-苯并黄酮
  参考文献：
  名称：

  Fitzgerald et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双(萘并呋喃)-稠合[7]Helicene衍生物的合成与性能

  摘要：

  McMurry 二聚产物的后期环化为 oxa[7]helicene 提供了官能团可调性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201373

文献信息

• Metal-Free Activation of C(sp³ )-H Bond, and a Practical and Rapid Synthesis of Privileged 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Santosh Kumar Choudhury、Pragati Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Ganngam Phaomei、Emmanuel Bertounesque、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1002/ejoc.201700471

  日期：2017.9.25

  reaction of cotarnine and acyl/aryl ketones in green solvents provides an efficient approach to an array of privileged 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in excellent yields by metal free Activaion of C(SP3)-H bonds. This one-pot procedure takes place under base-free conditions at room temperature, and tolerates a wide range of functionalities. The reaction is highly chemo-selective, scalable in multi-gram

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。
• C−H Bond Activation for the Synthesis of Heterocyclic Atropisomers Yields Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Gang Shan、Jana Flegel、Houhua Li、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201809680

  日期：2018.10.22

  pronounced bioactivity, and methods for their efficient synthesis have gained widespread attention. However, enantioselective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones by means of C−H activation has not been reported to date. Described here is a rhodium (III)‐catalyzed C−H bond activation and annulation for the atroposelective synthesis of axially chiral 4‐arylisoquinolones. The method employs

  轴向手性4-芳基异喹诺酮具有明显的生物活性，其有效合成方法受到了广泛关注。然而，迄今尚未报道过通过CH活化的轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。此处描述了铑（III）催化的CH键的活化和环化反应，用于轴向手性4-芳基异喹诺酮的对映选择性合成。该方法使用体现为哌啶环的手性环戊二烯基配体作为骨架，并以良好或优异的产率和对映选择性产生阻转异构体。4-芳基异喹诺酮类化合物在不同细胞试验中的研究证明了其生物学相关性，从而导致发现了新型的非SMO（SMO =平滑化）刺猬信号通路抑制剂。
• A Hg(OTf)₂-Catalyzed Enolate Umpolung Reaction Enables the Synthesis of Coumaran-3-ones and Indolin-3-ones
  作者：Zhouting Rong、Weican Hu、Ning Dai、Guoying Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01096

  日期：2020.4.17

  The potential of mercury catalysis has been extended to the arena of enolate umpolung reactions for the first time by the generation of enolonium species via Hg(OTf)2-catalyzed N-oxide addition to alkynes. The enolonium species formed can undergo intramolecular nucleophilic attack by hydroxyl or amino groups, leading to the synthesis of various coumaran-3-ones and indolin-3-ones.

  汞催化的潜力已通过Hg（OTf）2催化的向炔烃中的N-氧化物加成生成en鎓物种，从而首次扩展到了烯醇式反应的领域。形成的enolonium物种可能会受到羟基或氨基的分子内亲核攻击，导致合成各种香豆素-3-酮和吲哚-3-酮。
• A copper iodide-catalyzed coupling reaction of benzofuran-3(2<i>H</i>)-ones with amines: an approach to α-ketoamides
  作者：Rongxiang Chen、Ruo-Ling Jia、Wenbo Li、Wei Zhao、Kai-Kai Wang、Zhan-Yong Wang、Xueji Ma、Wei Dai、Aili Sun

  DOI：10.1039/d1ob00715g

  日期：——

  A CuI-catalyzed coupling reaction of benzofuran-3(2H)-ones with amines has been well established for the direct synthesis of α-ketoamides. This process involves C–O bond cleavage and CO/C–N bond formation. Mechanism studies indicated that this α-ketoamide formation reaction may involve a free radical process.

  CuI 催化的 benzofuran-3( 2H )-ones 与胺的偶联反应已被很好地用于直接合成 α-酮酰胺。该过程涉及 C-O 键断裂和 C O/C-N 键形成。机理研究表明，这种α-酮酰胺形成反应可能涉及自由基过程。
• Synthesis, resolution, and application of 2,2′-bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[<i>b</i>]furan (BINAPFu)
  作者：Neil G Andersen、Masood Parvez、Robert McDonald、Brian A Keay

  DOI：10.1139/v03-173

  日期：2004.2.1

  (±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-3,3′-binaphtho[2,1-b]furan (BINAPFu) was synthesized from 2-naphthoxyacetic acid in a five-step sequence in 62% overall yield. A variety of reported resolution procedures for biaryl bisphosphines did not work with (±)-BINAPFu; thus, a new resolution method was developed, involving the Staudinger reaction of the aforementioned racemate of BINAPFu with an enantiopure camphor sulfonyl azide derivative. The resulting diastereomeric phosphinimines were separated by flash chromatography. Subsequent hydrolysis to the corresponding bis-phosphine oxide and trichlorosilane reduction provided enantiopure BINAPFu. The absolute stereochemical configuration of BINAPFu was established by X-ray crystallography. BINAPFu was compared with commercially available 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene (BINAP) in Pd(0)-catalyzed intermolecular Heck reactions. Investigation of the Heck arylation of 2,3-dihydrofuran showed BINAPFu to be more efficacious than BINAP in dioxane at 30 °C. A variety of phosphorus selenides were prepared, and the ¹J_P-Se coupling constants measured, to obtain a comparative scale of parent phosphine basicity. The phosphorus atoms in BINAPFu were found to be electron deficient when compared with BINAP but slightly more electron rich than trifurylphosphine. Key words: naphthofurans, atropisomers, electron-deficient phosphines, asymmetric Heck reactions, Staudinger reaction.

  (±)-2,2′-双(二苯基膦基)-3,3′-双萘[2,1-b]呋喃（BINAPFu）是从2-萘氧乙酸经过五步反应合成，总产率为62%。许多报道的对联双膦酯的分离方法对（±）-BINAPFu无效；因此，开发了一种新的分离方法，涉及BINAPFu的上述外消旋体与手性纯的樟脑磺酰叠氮化合物进行Staudinger反应。通过快速色谱法分离出产物的异构磷亚胺。随后的水解得到相应的双膦氧化物，经三氯硅烷还原得到手性纯的BINAPFu。通过X射线晶体学确定了BINAPFu的绝对立体化学构型。在Pd(0)催化的分子间Heck反应中，将BINAPFu与市售的2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-双萘烷（BINAP）进行比较。研究2,3-二氢呋喃的Heck芳基化反应表明，在30°C的二甲醚中，BINAPFu比BINAP更有效。制备了多种磷硒化合物，并测量了¹J_P-Se偶合常数，以获得父膦碱度的比较尺度。与BINAP相比，BINAPFu中的磷原子被发现是电子亏缺的，但比三呋烷基膦富含电子略多。关键词：萘呋喃、对映异构体、电子亏缺磷化合物、不对称Heck反应、Staudinger反应。