岩大戟内酯A | 37905-07-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 岩大戟内酯A
• 英文名称: ent-8α,14α-epoxyabieta-11,13(15)-dien-16,12-olide
• 英文别名: jolkinolide A；jokiolide A；(1S,3R,10S,11R,16R)-5,11,15,15-tetramethyl-2,7-dioxapentacyclo[8.8.0.01,3.04,8.011,16]octadeca-4,8-dien-6-one
• CAS: 37905-07-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OYXDHOVYZKWSRM-PHJMNMFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  岩大戟内酯A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 17-Acetoxyjolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法

  摘要：

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。

  公开号：

  CN104672251B
• 作为产物：
  描述：

  ent-8β,14β-epoxy-13-podocarpanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 岩大戟内酯A
  参考文献：
  名称：

  从甜菊醇高效合成链烷内酯A和B

  摘要：

  摘要 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378317

文献信息

• Total synthesis of (±)-jolkinolide A and B
  作者：Shigeo Katsumura、Akihiko Kimura、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39830000330

  日期：——

  The first efficient synthesis of jolkinolide A and B from the diosphenol (7) is reported; the new synthetic method described may find use in the preparations of 4-ylidene-2,3-substituted butenolides.

  报道了从二酚（7）首次有效合成苦参内酯A和B。所述的新的合成方法可用于制备4-亚烷基-2，3-取代的丁烯内酯。
• 天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B的合成方 法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103819484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种合成中药狼毒大戟主要活性成分岩大戟内酯Jolkinolide A和Jolkinolide B化合物的方法。采用廉价易得的对映‑13，19‑二羟基贝壳杉烯为原料，通过系列化学反应，简洁而高效地合成得到天然岩大戟内酯Jolkinolide A和B，给出了制备条件和过程以及所有中间体和目标化合物的重要光谱结构和物理性质数据。
• KATSUMURA, SHIGEO;KIMURA, AKIHIKO;ISOE, SACHIHIKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1337-1346
  作者：KATSUMURA, SHIGEO、KIMURA, AKIHIKO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Jolkinolides A and B from Steviol
  作者：Da-Yong Zhang、Chang-Zhen Zhu、Ke Wang、Meng-han Zhang、Yang-Chang Wu、Xiao-Ming Wu、Wei-Yi Hua

  DOI：10.1055/s-0034-1378317

  日期：——

  are naturally occurring tetracyclic ent-abietane diterpenes, some of which exhibit promising antitumor and other biological activity. An efficient strategy for the synthesis of jolkinolides A and B is described starting from readily available steviol in 10 and 11 steps with total yields of over 10%, respectively. Jolkinolides, isolated from Euphorbia fischeriana Steud, are naturally occurring tetracyclic

  摘要 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。 Jolkinolides，分离自狼毒大戟，是天然存在的四环ENT -abietane双萜，其中一些显示出希望的抗肿瘤和其它生物活性。从容易获得的甜菊醇开始，分十步和十一步进行了描述，合成了山茱lide内酯A和B的有效策略，总产率分别超过10％。
• 一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN104672251B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。