萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰肼 | 53524-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰肼
• 英文名称: naphtho[2,1-b]furan-2-carboxyhydrazide
• 英文别名: naphtha[2,1-b]furan-2-carbohydrazide；naphtho[2,1-b]furan-2-carbohydrazide；naphtho[2,3-a]furan-2-carbohydrazide；naphtho[2,1-b]furan-2-hydrazide；naphthofuran-2-carbohydrazide；Naphtho-<2.1-b>-furan-2-carbonsaeure-hydrazid；benzo[e][1]benzofuran-2-carbohydrazide
• CAS: 53524-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD02571397
• 分子量: 226.235
• InChiKey: LAMSRGJJBGMGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃-2-碳酰肼席夫碱衍生的新系列金属（II）配合物的抗菌，DNA裂解和抗氧化性能：合成和理化研究

  摘要：

  [NiL 2 Cl 2 ]·H 2 O和ML 2 Cl 2类型的金属络合物[M = Co（II），Cu（II），Cd（II），Zn（II）和Hg（II）]，合成了萘并呋喃-2-碳酰肼和2-氯-3-甲酰基喹啉的缩合而成的L =席夫碱。通过元素分析，红外光谱，电子质量，1推断出络合物的螯合1 H NMR，ESR光谱数据，磁学和热学研究。在DMF中测得的低摩尔电导值表明该络合物本质上是非电解的。循环伏安法研究表明，Cu（II）配合物具有单电子转移准可逆性质。通过最小抑制浓度法评估了游离配体及其复合物的体外抗菌和抗真菌活性。用琼脂糖凝胶电泳法分析了DNA切割对所有复合物的影响。通过DPPH方法研究了具有配体的游离配体的抗氧化活性。生物测定的结果表明，金属络合物比游离配体具有活性，并且它们的生物活性在络合时增加。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0804-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并[E]苯并呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITOR AND METHOD FOR SYNTHESIZING SAME

  摘要：

  本发明涉及(E)-乙基2-(2-甲基-3-((2-(萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰)肼基)甲基)-1H-吲哚-1-基)乙酸乙酯作为一种新型微管聚合抑制剂及其合成方法。本发明的化合物可以通过结合微管抑制微管聚合来抑制有丝分裂并诱导凋亡，因此可用作抗癌剂。根据本发明的合成方法，反应简化且效率达到60%或更高，产率非常高，从而提供了一种有效的合成方法。

  公开号：

  US20160102078A1

文献信息

• Synthesis of novel nitrogen containing naphtho[2,1-b]furan derivatives and investigation of their anti microbial activities
  作者：Gundibasappa K. Nagaraja、Gowdara K. Prakash、Marlingaplara N. Kumaraswamy、Vijayavittala P. Vaidya、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0007.f19

  日期：——

  Ethyl naphtho(2,1-b)furan-2-carboxylate has been prepared from 2-hydroxy-1- naphthaldehyde 1 and ethyl chloroacetate, which on further treatment with hydrazine hydrate gave naphtha(2,1- b)furan-2-carbohydrazide 3. The resulting compound 3 was treated with substituted aldehydes of 2-chloro-3-formylquinolines to give the Schiff base, which on treatment with chloro acetyl chloride gave the title compounds

  萘并（2,1-b）呋喃-2-羧酸乙酯已由 2-羟基-1-萘醛 1 和氯乙酸乙酯制备，再用水合肼进一步处理得到石脑油（2,1-b）呋喃-2-碳酰肼3。所得化合物3用2-氯-3-甲酰基喹啉的取代醛处理得到席夫碱，其用氯乙酰氯处理得到标题化合物。化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• A highly selective PET-based chemosensor for instant detecting of Zn²⁺
  作者：Jie Guan、Peng Zhang、Tai-bao Wei、Qi Lin、Hong Yao、You-ming Zhang

  DOI：10.1039/c4ra04130e

  日期：——

  A simple Zn2+-selective chemosensor system based on acylhydrazone was designed and synthesized, which could detect Zn2+ ions in aqueous solution with high selectivity and sensitivity over a wide pH range by the mechanism of photo-induced electron transfer (PET). The obvious color changes and pronounced OFF-ON-type fluorescent signaling behavior can be seen by the naked eye. The detection limit of L2 for Zn2+ ion was as low as 0.13 μM. In addition, L2–Zn2+ complex can be used as an ON-OFF chemosensor candidate for Cu2+, as the Zn2+-induced emission can be quenched upon addition of Cu2+. Moreover, test strips for Zn2+ based on L2 were also fabricated, which could be used as a convenient and efficient test kit for instantly detecting Zn2+ in aqueous solution.

  设计并合成了一种基于酰腙的简单Zn2+选择性化学传感器系统，该系统通过光诱导电子转移（PET）机制，在水溶液中对Zn2+离子具有高选择性和灵敏度，适用于广泛的pH范围。通过肉眼可以观察到明显的颜色变化和显著的OFF-ON型荧光信号行为。L2对Zn2+离子的检测限低至0.13 μM。此外，L2-Zn2+复合物可以作为Cu2+的ON-OFF型化学传感器候选物，因为Zn2+诱导的发射在加入Cu2+后会被淬灭。此外，还制备了基于L2的Zn2+测试条，可以作为方便高效的试剂盒，用于即时检测水溶液中的Zn2+。
• Rapid and Selective Detection of Cyanide Anion by Enhanced Fluorescent Emission and Colorimetric Color Changes at Micromole Levels in Aqueous Medium
  作者：Wen-Juan Qu、Wen-Ting Li、Hai-Li Zhang、Tai-Bao Wei、Qi Lin、Hong Yao、You-Ming Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3113

  日期：2018.4

  main source of cyanide (CN−) exposure for mammals is through the plant consumption; thus, the sensitive and selective cyanide detection in plant tissue is a significant and urgent work. Here, a simple sensor N′‐(2,4‐dihydroxybenzylidene)naphtha[2,1‐b]furan‐2‐carbohydrazide (Q1‐3) was designed and synthesized for selective and sensitive dual‐channel detection of cyanide in aqueous medium (DMSO/H2O, 1:9

  氰化物的一个主要来源（CN - ）曝光对哺乳动物是通过植物消耗; 因此，植物组织中氰化物的灵敏和选择性检测是一项重要而紧迫的工作。在此，设计并合成了一种简单的传感器N '-（2,4-二羟基苄叉）石脑油[ 2,1- b ]呋喃-2-碳酰肼（Q1-3），用于选择性和灵敏的双通道检测水介质中的氰化物（DMSO / H 2 O，1：9，v / v）。酰腙和酚羟基Q1-3是识别位点，萘并呋喃组是信号报告组。由于传感器Q1-3上的吸电子基团（羟基），苯基和萘呋喃基团之间的分子内电荷转移受到阻碍。有趣的是，传感器Q1-3分别在400 nm和500 nm处表现出分子内电荷转移吸收带，在氰化阴离子在水介质中（DMSO / H）引起的去质子化过程之后，直接实现了“ OFF-ON”响应。2个O，1：9，v / v）。值得注意的是，该传感器已成功应用于食品样品中氰化物阴离子的检测，这证明了它是用于农业样品中氰化物
• Synthesis of a series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives as potential antioxidant and antibacterial agents
  作者：M. Aruna Sindhe、Yadav D. Bodke、R. Kenchappa、Sandeep Telkar、A. Chandrashekar

  DOI：10.1007/s12154-016-0153-9

  日期：2016.7

  A series of novel 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized and screened for their antimicrobial and antioxidant activities. The assay indicated that compounds 3c, 3d, and 3i exhibited comparable antibacterial and antioxidant activity with first-line drugs. The structure activity relationship and molecular docking study of the synthesized compounds are also reported.

  合成了一系列新型的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物，并对其抗菌和抗氧化活性进行了筛选。结果表明，化合物3c、3d和3i的抗菌和抗氧化活性与一线药物相当。还报告了合成化合物的结构活性关系和分子对接研究。
• Synthesis, spectroscopic characterization and biological evaluation studies of Schiff’s base derived from naphthofuran-2-carbohydrazide with 8-formyl-7-hydroxy-4-methyl coumarin and its metal complexes
  作者：M.B. Halli、R.B. Sumathi、Mallikarjun Kinni

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.089

  日期：2012.12

  conductance values indicate that, the complexes are non-electrolytic in nature. The redox behavior of one of the synthesized metal complexes was investigated by cyclic voltammetry. The Schiff’s base and its metal complexes have been screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities by MIC method. The DNA cleavage activities of all the complexes were studied by agarose gel electrophoresis

  ML 2类型的金属配合物，其中M = Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II），Cd（II），Hg（II）和L =由下列化合物的缩合得到的席夫碱合成了萘呋喃-2-碳酰肼与8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素。根据分析，IR，UV-vis，1 H NMR，质量，ESR光谱数据，热和磁研究阐明了络合物的螯合。测得的摩尔电导值表明，该络合物本质上是非电解的。通过循环伏安法研究了一种合成的金属配合物的氧化还原行为。Schiff碱及其金属配合物已经过体外筛选MIC法的抗菌和抗真菌活性。用琼脂糖凝胶电泳法研究了所有复合物的DNA切割活性。另外，已经研究了游离配体及其配合物的抗氧化活性。