苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮 | 32358-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮
• 英文名称: naphtho[1,2-b]furan-4,5‑dione
• 英文别名: naphthalene[1,2-b]furan-4,5-dione；naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；NFD；naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；naphtho[1,2-b]furan-4,5-quinone；Naphtho[1,2-b]furan-4,5-chinon；benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 32358-83-1
• 化学式: C₁₂H₆O₃
• 分子量: 198.178
• InChiKey: HAUHEECDQLXVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C
• 沸点：
  372.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到4,5-dioxo-4,5-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮-2-磺酸衍生物及 其盐在制备抗肿瘤药物上的应用

  摘要：

  本发明公开了萘并[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮‑2‑磺酸衍生物及其盐在制备抗肿瘤药物上的应用，萘并[1,2‑b]呋喃‑4,5‑二酮‑2‑磺酸衍生物的化学结构式如通式(I)所示：其中：R1、R2、R3、R4分别独立地选自氢、卤素；R5独立地选自氢、卤素、1‑5个碳烷基、芳基。本发明的有益效果是，通过对母体化合物的结构修饰，使得化合物的水溶性提高，同时具有更好的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN106117172B
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-vinyl-[1,4]naphthoquinone 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a035

文献信息

• Studies on polynuclear furoquinones. Part 1: Synthesis of tri- and tetra-cyclic furoquinones simulating BCD/ABCD ring system of furoquinone diterpenoids
  作者：Faruk Hasan Shaik、Gandhi Kumar Kar

  DOI：10.3762/bjoc.5.47

  日期：——

  Synthesis of phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione, the core nucleus present in Tanshinone-I is described in 8-10 steps starting from 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde. The bromoaldehyde was converted to methyl 2-(2-bromo-1-naphthyl)acetate or 2-(2-bromo-1-naphthyl)acetonitrile following the protocol of functional group transformations. Subsequent Suzuki coupling of this ester/nitrile derivative with

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。
• Furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole derivatives as potential inhibitors of inflammatory factors in sepsis
  作者：Chih-Hua Tseng、Chang-Sheng Lin、Pin-Keng Shih、Lo-Ti Tsao、Jih-Pyang Wang、Chih-Mei Cheng、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.054

  日期：2009.9

  Synthesis and anti-inflammatory effects of certain furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole derivatives 12–18 were studied. These compounds were synthesized from naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione (10) which in turn was prepared from the known 2-hydoxy-1,4-naphthoquinone (7) in a one pot reaction. Furo[3′,2′:3,4]naphtho[1,2-d]imidazole (12) was inactive (IC50 value of >30 μM) while its 5-phenyl derivative 13

  合成和某些呋喃并抗炎作用[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑衍生物12 - 18进行了研究。这些化合物是由萘并[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮（10）合成的，后者又由已知的2-羟基-1,4-萘醌（7）在一锅反应中制备。呋喃并[3'，2'：3,4]萘并[1,2- d ]咪唑（12）处于非活性状态（IC 50值> 30μM），而其5-苯基衍生物13的IC 50为溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的分别为16.3和11.4μM的值与阳性三氟哌嗪相当。对于5-呋喃衍生物16观察到了相同的效力，其IC 50值分别为19.5和11.3μM，可抵抗溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶的释放。如在14和17的情况下，在5-苯基或5-呋喃基上取代的吸电子NO 2导致缺乏活性。其中，化合物15表现出显着的抑制作用，对溶菌酶和β-葡萄糖醛酸苷酶释放的IC 50值分别为7.4和5.0μM。 对于LPS诱导的N
• Chemical Constituents of Avicennia alba. Isolation and Structural Elucidation of New Naphthoquinones and Their Analogues.
  作者：Chihiro ITO、Shinya KATSUNO、Yuichi KONDO、Hugh T.-W. TAN、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.339

  日期：——

  Three new naphthoquinones and their analogues, named avicequinone-A (1), -B (2), -C (3), and avicenol-A (4), -B (5), -C (6), respectively, were isolated from the stem bark of Avicennia alba (Avicenniaceae) collected in Singapore, and their structures were elucidated by means of spectral methods.Gillan and co-workers have proposed that the structures of the new phytoalexins isolated from Avicennia marina are 1, 2-naphthoquinones 8 and 9. Our synthetic and spectrometric studies showed that these structures should be revised respectively to 1, 4-naphthoquinones 2 and 3, named avicequinone-B and -C by us.

  三种新的萘醌及其类似物，分别命名为 avicequinone-A (1)、-B (2)、-C (3) 和 avicenol-A (4)、-B (5)、-C (6)从新加坡采集的白骨壤 (Avicennia alba) 的茎皮中分离出来，并通过光谱方法阐明了其结构。Gillan 及其同事提出，从白骨壤中分离出的新植物抗毒素的结构是 1, 2-萘醌8和9。我们的合成和光谱研究表明，这些结构应分别修改为1, 4-萘醌2和3，我们命名为avicequinone-B和-C。
• 二氟二羟基萘二酮类化合物、制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109020799B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明涉及一类2,2‑二氟‑3,3‑二羟基‑2,3‑二氢化萘‑1,4‑二酮类化合物、其制备方法和应用。其制备方法条件温和、简便易操作，适用于大量合成。其可以用于制抗肿瘤药物。
• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。