香紫苏内酯 | 564-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 香紫苏内酯
• 中文别名: (3aR)-(+)-香紫苏内酯；十氢四甲基萘并呋喃酮；[3AR-(3Aα,5Aβ,9Aα,9Bβ)]-十氢化-3A,6,6,9A-四甲基萘并[2,1-B]呋喃-2(1H)-酮；(3AR)-(+)-香紫苏内酯
• 英文名称: (3aR)-(+)-sclareolide
• 英文别名: Sclareolide；norambreinolide；(R)-(+)-sclareolide；(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one；13,14,15,16-tetranorlabdano-8a,12-lactone；(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 564-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C (lit.)
• 比旋光度：
  47 º(c=2, chloroform)
• 沸点：
  321.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  4.5 at 25℃
• 物理描述：
  White crystalline powder; warm musky or woody aroma
• 稳定性/保质期：
  - 存在于香料烟烟叶和烟气中。 - 它能还原生成另一种香味物质——降龙涏香醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29322090
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 香紫苏内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H26O2
分子式
: 250.38 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 124 - 126 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状

香紫苏内酯具有淡淡的松木香气，在稀醇溶液中则散发出清淡而优雅的龙涎香成分。它易溶于乙醇及二乙基邻苯二甲酯，难溶于水。

用途

香紫苏内酯是一种优良的烟草增香矫味剂。在混合型卷烟中，它可以掩盖烟草的粗杂气，提高香味质量，并赋予烟草愉快的特征香气，使卷烟更加柔和、醇和。此外，这种化合物还能显著增强食品的感官体验，因此广泛应用于食品工业中。它可用于含有甜味佐料的食品作为调味剂，增加食品的嗅觉效果。在咖啡工业中加入少量香紫苏内酯，可以加重咖啡的苦味并提高提神效果。同时，它也用于减肥产品中，以帮助改善身体质量。

功效作用

研究表明，香紫苏内酯具有抗氧化特性，并有助于减少细纹和皱纹的出现。此外，它可能还具有舒缓和镇静皮肤的能力，因此常被用作敏感或易长粉刺皮肤护理产品的成分。

提取方法

香紫苏内酯是从快乐鼠尾草中通过蒸汽蒸馏提取得到的。具体过程为：将收集到的植物叶子和花进行高压蒸汽处理，释放出含有香紫苏内酯的精油。随后，将油与水及其他杂质分离，以获得纯净形式的香紫苏内酯。

化学性质

香紫苏内酯是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于香紫苏全草。

用途

作为一种二萜化合物，它用于配制各种高级化妆品和高级香水。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+/-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-one	79768-41-5	C16H26O2	250.381
  (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸	homodrimanic acid	31207-65-5	C18H30O4	310.434
  降龙涎香醚	(-)-ambroxide	6790-58-5	C16H28O	236.398
  ——	(12R)-8α,12-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one	64661-55-8	C18H30O2	278.435
  ——	14,15-dinor-8α,12-epoxy-13-labdanone	162599-53-3	C18H30O2	278.435
  ——	14,15-bisnor-8α,12S-epoxylabdan-13-one	64681-71-6	C18H30O2	278.435
  ——	(1R,2R,4aS,8aS)-(2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylperhydronaphthyl)acetic acid	13456-36-5	C16H28O3	268.397
  十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃-2-醇	(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-ol	52811-62-8	C16H28O2	252.397
  ——	2-((3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)propan-2-ol	145511-21-3	C19H34O2	294.478
  ——	(13S,14RS)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol	357329-86-3	C20H36O3	324.504
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-epi-sclareolide	30450-17-0	C16H26O2	250.381
  ——	(-)-episclareolide	64090-92-2	C16H26O2	250.381
  ——	3β-hydroxysclareolide	139237-07-3	C16H26O3	266.381
  ——	(+)-11α-methyl-sclareolide	106672-02-0	C17H28O2	264.408
  ——	2-oxosclareolide	——	C16H24O3	264.365
  ——	3-oxosclareolide	74483-92-4	C16H24O3	264.365
  ——	1β-hydroxysclareolide	139116-21-5	C16H26O3	266.381
  ——	3-keto-15-hydroxysclareolide	1370469-89-8	C16H24O4	280.364
  ——	1-oxosclareolide	292643-80-2	C16H24O3	264.365
  ——	(1S,3aR,5aS,9aS,9bR)-1-hydroxy-dodecahydro-3a,6,6,9a,-tetramethylnaphtho-[2,1-b]furan-2-one	166406-74-2	C16H26O3	266.381

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  单线态氧化学在仿生合成中的作用

  摘要：

  在这里，我们使用功能强大的1 O 2仿生策略，描述了天然天然邻苯二酚化合物家族的成功合成方法和通心粉分子的核心合成方法中的精选亮点。在这些合成中，由1 O 2与呋喃的反应和1 O 2与双键的烯反应共同引发的级联反应序列促进了目标化合物从简单前体的快速组装。我们还将介绍我们最近的1 O 2我们在合成Prennalane A的方法中使用的辅助合成策略。在这项研究中，我们探索了1 O 2的许多不同反应性，从而完成了对如何在合成O 2的过程中有效利用1 O 2化学的简要调查复杂的次生代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.110
• 作为产物：
  描述：

  十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃-2-醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到香紫苏内酯
  参考文献：
  名称：

  Ambergis compounds from labdanolic acid

  摘要：

  Labdanolic acid (Cistus ladaniferus) is transformed into derivatives with amber odor. The strategy used allowed a process in which the oxidative decarboxylation reaction was carried out with the hydroxyl group protected.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92289-6

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Direct arylation of strong aliphatic C–H bonds
  作者：Ian B. Perry、Thomas F. Brewer、Patrick J. Sarver、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0366-x

  日期：2018.8

  C(sp3)–heteroatom bonds from strong C–H bonds has been reported6,7. Additionally, valuable technologies have been developed for the formation of carbon–carbon bonds from the corresponding C(sp3)–H bonds via substrate-directed transition-metal C–H insertion8, undirected C–H insertion by captodative rhodium carbenoid complexes9, or hydrogen atom transfer from weak, hydridic C–H bonds by electrophilic

  尽管过渡金属催化的交叉偶联方法取得了广泛的成功，但 sp3 杂化碳原子的反应仍然存在相当大的局限性，大多数方法依赖于预官能化的烷基金属或溴化物偶联伙伴 1,2。尽管使用天然官能团（例如，羧酸、烯烃和醇）通过扩大潜在原料的范围提高了此类转化的整体效率3-5，但碳氢（C-H）键的直接官能化——有机分子中最丰富的部分——代表了一种更理想的分子构建方法。近年来，已经报道了从强 C-H 键形成 C(sp3)-杂原子键的一系列令人印象深刻的反应6,7。此外，已经开发出有价值的技术，用于通过底物导向的过渡金属 C-H 插入 8、通过捕获性铑卡宾配合物 9 的非定向 C-H 插入或氢原子转移从相应的 C(sp3)-H 键形成碳-碳键通过亲电开壳物质 10-14 从弱的氢化 C-H 键中提取。尽管取得了这些进展，但尚未实现用于将强中性 C(sp3)-H 键与芳基亲电试剂偶联的温和通用平台。在这里，我们描述了
• Rapid and Direct Photocatalytic C(sp ³ )−H Acylation and Arylation in Flow
  作者：Daniele Mazzarella、Antonio Pulcinella、Loïc Bovy、Rémy Broersma、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202108987

  日期：2021.9.20

  photocatalytic procedure that enables the acylation/arylation of unfunctionalized alkyl derivatives in flow. The method exploits the ability of the decatungstate anion to act as a hydrogen atom abstractor and produce nucleophilic carbon-centered radicals that are intercepted by a nickel catalyst to ultimately forge C(sp3)−C(sp2) bonds. Owing to the intensified conditions in flow, the reaction time can be reduced

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH PHOSPHINO-OXIDE BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Lionel

  公开号：US20110190523A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts or pre-catalysts in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into their corresponding alcohols or diols respectively. The preferred catalysts are ruthenium complexes comprising a ligand of the type (N—N) type and a ligand of the type (P—PO).

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在加氢过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。首选催化剂是包含(N—N)型配体和(P—PO)型配体的钌配合物。
• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，