phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 808762-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 808762-01-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: NQHPJZKASALWLJ-PBNHZRHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-甲基乙胺氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sulfobromophthalein sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 60.25h， 生成 methyl D-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-和L-甘油-β-D-甘露聚糖-吡喃葡萄糖的合成和立体选择性糖基化。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]一种直接立体控制合成D-和L-甘油-β-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷的方法，例如从CNCTC 113/92 LPS（在O-特异性多糖的重复单元中发现的那些）（描述了血清型54）。该方法依赖于4，6-O-亚苄基乙缩醛的存在，以在异头中心进行立体控制。C6的构型（L或D甘油）的重要性最低。

  DOI：

  10.1021/ol050224s
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside
  作者：Gordon Florence、Stuart Conway、Tashfeen Aslam、Gavin Miller、Gavin Milne

  DOI：10.1055/s-0029-1218301

  日期：2009.12

  The first synthesis of the inositol-containing marine glycolipid dioctadecanoyl discoside is reported. The key glycosylation reaction proceeds with β-selectivity at reduced temperature. The separable anomers could be readily progressed to afford discoside, its peracetate and the unnatural β-derivatives.

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。
• Stereocontrolled Synthesis of the <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>glycero</i>-β-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptopyranosides and Their 6-Deoxy Analogues. Synthesis of Methyl α-<scp>l</scp>-<i>Rhamno</i>-pyranosyl-(1→3)-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-β-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-heptopyranosyl- (1→3)-6-deoxy-<i>glycero</i>-β-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-heptopyranosyl-(1→4)-α-<scp>l</scp>- <i>rhamno</i>-pyranoside, a Tetrasaccharide Subunit of the Lipopolysaccharide from <i>Plesimonas shigelloides</i>
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee

  DOI：10.1021/ja061594u

  日期：2006.6.1

  The synthesis of D-and L-glycero-alpha-manno-thioheptopyranosides, protected with 4,6-O-alkylidenetype acetals is described. In glycosylations carried out with preactivation with the 1-benzenesulfinylpiperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride couple, both the D-and L-glycero series exhibit excellent, beta-selectivity with a range of glycosyl acceptors. In contrast, a 4,7-O-alkylidene acetal was found not to afford, beta-selectivity. With a 4,6-O-[1-cyano-2-(2-iodophenyl) ethylidene] acetal protected thioglycoside, excellent, beta-selectivity was obtained in glycosylation reactions, and subsequent treatment with tributyltin hydride and azoisobutyronitrile brought about clean fragmentation to the 6-deoxy-glycero-beta-D-manno-heptopyranosides. This chemistry was applied to the stereocontrolled synthesis of methyl alpha-L-rhamno-pyranosyl-(1 -> 3)-D-glycero-beta- D-manno-heptopyranosyl-(1 -> 3)-6-deoxy-glycero-beta-D-manno-heptopyranosyl-(1 -> 4)-alpha-L-rhamno-pyranoside, a component of the lipopolysaccharide from Plesimonas shigelloides.